Cấu tạo và độ bền tương đối của carbanion

[bluemonster]

Thực ra về vấn đề cấu trúc không gian của cacbanion thì có rất nhiều ý kiến khác nhau trong nhiều giai đoạn khác nhau. Vì nếu dùng cách giống như cabôcation là đo năng suất quay cực của sp thì sẽ có những khó khăn nhất định. Chính vì thế ở đây BM giới thiệu cho các bạn cấu trúc đang được mọi người tạm thời thống nhất với nhau.

+Nếu giữa nhóm thế và cặp e ở cacbon mang điện âm trung tâm khôngcó sự liên hợp thì nó có cấu trúc hình tháp theo cân bằng:

Vì thế trong pứ dướI đây có sựbão toàn cấu hình.

+Trái lạI, nếu giữa nhóm thế và cặp e ở cacbon mang điện tích âm trung tâm có sự liên hợp để cho anion trở nên bền vững thì anion đó có cấu trúc phẳng hay gần như phẳng. Vì thế trong quá trình sau có sự raxemic hoá:

2) Cấu tạo tế vi và độ bền tương đốI:
-Cacbanion mang điện tích âm nên muốn tăng độ bền vững của anion phảI làm giảI tỏa mật độ e ở nguyên tử cacbon trung tâm sang các nguyên tử khác.
Để thực hiện sự giảI tỏa điện tích âm, ta có thể đưa các nhóm thế có hiệu ứng -C vào nguyên tử cacbon trung tâm. Các nhóm thế gây hiệu ứng -C ở vị trí para thì làm tăng độ bền vững của cacbanion, ngược lạI các nhóm +C làm giảm độ bền.
-Các nhóm thế NO2, CN, CO, COOC2H5 …đính trực tiếp vào nguyên tử cacbon chứa e tự do làm tăng rõ rệt độ bền vững của anion, khi ấy ngườI ta thường thấy sinh ra anion vớI điện tích phân bố ở 2 nguyên tử khác nhau.

Các nhóm thế có hiệu ứng -I cũng có thể làm tăng tính bền cho cacbanion. Vì thế các hợp chất chứa flo sau đây có tính axit cao:
CF3 - H ….. 28
(CF3)2FC - H …. 18
(CF3)3C - H …. 11
Các anion vòng như anion xyclopentadien, dianion xyclooctatetraen có độ bền cao docó tính thơm


Các bạn cố gắng đọc nhé, BM viết nhiều lỗi wé. Đã vậy còn bị lỗi bộ gõ nữa chứ.