Bài tập tổng hợp hữu cơ

[TraiTimVietNam]

Bác nào có bài tập về cơ chế hay hay thif post lên đây cho anh em cùng làm cho vui nhé! Mở đầu tui có vài bài hidrocacbon cũng đơn giản thôi mọi người làm thử nhé :
1/Cho HC==C-CH3 và CH2=CH-CH3 pư với H2 xúc tác Ni-B , nhiệt độ thì chất nào pư trước?Giải thích ! ( == là nối ba )
2/Viết phương trình pư và nêu cơ chế của pư :
Xiclopentadien-1,3 + CHCl3 --(hv)--> ???
3/Ankin nào có số C nhỏ nhất thỏa mãn điều kiện sau : là chất quang hoạt nhưng khi tác dụng H2 ( xúc tác Ni-B , nhiệt độ ) cho chất A quang hoạt nhưng khi tác dụng với Na/EtOH thì cho hợp chất B - đồng phân của A. B không quang hoạt.
CÓ 3 BÀI THẾ THÔI ! MONG CÁC BẠN ỦNG HỘ CHO TOPIC NÀY !!!

[TNThatinh]

1. CH==C CH3 phan ung truọc De giai thich dieu nay chung ta dung Nhiet dong de tinh toan ra ket qua phu hop.

[dhd_111]

2) theo mình là 3_metylpenta_1_in

[gold_dragon_2310]

Hic,thấy bài này của chienthan lâu wá ko thấy giải đáp:D
Để Gold giải thử nhé!
1/chỉ có ankin mới pư,do B làm Ni bị thụ động hóa("chất xúc tác bị đầu độc")
2/PTPƯ: xiclopentadien-1,3+CCl3H-->5,5-điclo[2.1.1]bixiclohexen-2+ HCl

Cochế :CHCl3H--(hv)-> :CCl2+HCl
:CCl2+xiclopentadien-1,3,(đóng vòng)-->sản phẩm là:


Xin nói thêm,cơ chế đóng vòng tương tự như kiểu đóng vòng Diels-Alder.

3/Ankin đó là:

Hic,bỏ wa cho mình phần đọc tên nhé!
Khi A+H2 xt Ni-B thì -->sản phẩm cộng Cis-->(có tính wang hoạt)
Khi A +H2 xt Na/C2H5OH-->sản phẩm cộng Trans-->(ko có tính wang hoạt)

[aqhl]

Bạn Rồng Vàng ơi, cho mình hỏi là sao mà B thụ động được Ni vậy bạn. Còn nữa, nếu thụ động rồi thì sao mà xúc tác cho pư của alkyn được.

PS. bạn sửa lại link mấy file image nhé.

[Mikhail_Kalashnikov]

Píu píu, cho em hỏi cái: tại sao phản ứng Ae của ankin lại xảy ra kém anken. Liệu đây có phải là câu hỏi chưa có lời giải đáp hoàn chỉnh như thầy Trần Quốc Sơn nói không???

[TraiTimVietNam]

Nguyên văn bởi Mikhail_Kalashnikov

Píu píu, cho em hỏi cái: tại sao phản ứng Ae của ankin lại xảy ra kém anken. Liệu đây có phải là câu hỏi chưa có lời giải đáp hoàn chỉnh như thầy Trần Quốc Sơn nói không???

Theo như thầy Trần Quốc Sơn (và một số thầy khác như thầt Tĩnh...) thì nguyên nhân mà Ankin phản ứng Ae kém hơn Anken đó là do Csp của Ankin có độ Âm điện cao , giữ e rất chặt nên khó có thể nhưởng 1 phần e vào obitan trống của tác nhân Electrophinn để tạo ra phức Pi ( khả năng kém hơn Ankan )
Có lẽ lí do thật sự còn sâu xa hơn nữa nhưng riêng mình thì chỉ biết đến đó thôi

[gold_dragon_2310]

Nguyên văn bởi aqhl

Bạn Rồng Vàng ơi, cho mình hỏi là sao mà B thụ động được Ni vậy bạn. Còn nữa, nếu thụ động rồi thì sao mà xúc tác cho pư của alkyn được.

PS. bạn sửa lại link mấy file image nhé.

Em đã sửa rồi:D

Còn về phần B thụ động được Ni,sao khi tham khảo ý kiến của bậc tiền bối mà em wen:DThì em xin nói như sau,có gì sai thì anh chỉ giáo thêm:do pư hidro hóa xảy ra trên bề mặt của xúc tác Ni,cụ thể là xảy ra sự cho nhận e .(H cho e và anken hoac ankin nhận lấy e)
B là chất bán dẫn loại p,thiếu e,nên sẽ giữ lấy e sinh ra khi H thuc hien cho e tren be mat xuc tac. Do đó anken sẽ khó có khả năng lâý e,còn ankin thì do Csp có độ âm điện cao hơn,lấy e sẽ dễ dàng hơn nhiều

[aqhl]

Nguyên văn bởi gold_dragon_2310

Còn về phần B thụ động được Ni,sao khi tham khảo ý kiến của bậc tiền bối mà em wen:DThì em xin nói như sau,có gì sai thì anh chỉ giáo thêm:do pư hidro hóa xảy ra trên bề mặt của xúc tác Ni,cụ thể là xảy ra sự cho nhận e .(H cho e và ankan hoac ankin nhận lấy e)
B là chất bán dẫn loại p,thiếu e,nên sẽ giữ lấy e sinh ra khi H thuc hien cho e tren be mat xuc tac. Do đó anken sẽ khó có khả năng lâý e,còn ankin thì do Csp có độ âm điện cao hơn,lấy e sẽ dễ dàng hơn nhiều

Sao tui thấy người ta làm thực nghiệm nó pư ngon ơ nè (dù có biến tính chút xíu).



Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1982, 964 - 965

Hydrogenation of olefins over amorphous Ni–P and Ni–B alloys prepered by the rapid quenching method

Satohiro Yoshida, Hiromi Yamashita, Takuzo Funabiki and Teijiro Yonezawa

Amorphous Ni–P and Ni–B alloys pretreated successively with dilute nitric acid, oxygen, and hydrogen are highly active for the hydrogenation of olefins; mono-olefins are more readily hydrogenated than diolefins, but the former are not hydrogenated in the presence of the latter, reflecting the stronger adsorption of the latter.

[gold_dragon_2310]

Nguyên văn bởi aqhl

Sao tui thấy người ta làm thực nghiệm nó pư ngon ơ nè (dù có biến tính chút xíu).

Anh ơi,thực nghiệm thì đối với học sinh THPT như bọn em thì khó có điuề kiện làm những thí nghiệm nhu thế . Chủ yếu là tham khảo sách và hỏc hỏi người khác thộiNếu anh nói thế thì em cũng đành "bóa tai" chứ biết làm sao .