Phản ứng thế của anken ở nhiệt độ cao !!!

[sep_complex]

Cho mình hỏi, phản ứng thế Clo ở anken xảy ra ở nhiệt độ khoảng 500 độ C để cho ra alyl clorua hay akyl clorua. Vậy phản ứng tương tự với Brom có xảy ra không ?. Thank các bạn trước nhe

[minhtuyen]

Nguyên văn bởi sep_complex

Cho mình hỏi, phản ứng thế Clo ở anken xảy ra ở nhiệt độ khoảng 500 độ C để cho ra alyl clorua hay akyl clorua. Vậy phản ứng tương tự với Brom có xảy ra không ?. Thank các bạn trước nhe

Propen tác dụng với Cl2/500 độ C ---> alyl clorua . Pứ tương tự với Brom không xảy ra.

[sep_complex]

Ah. Vậy cơ chế nó ra sao thế bạn. Có phải do Clo mạnh hơn Brom hay không

[minhduy2110]

Phản ứng xảy ra theo cơ chế SR (radical substitution)

Khơi mào là giai đoạn tạo gốc tự do.

Tiếp theo là đoạn phát triển mạch trong đó có phản ứng mấu chốt : nguyên tử halogen tác kích và phân tử Hydrocacbon.
Đối với Brom, khả năng phản ứng kém hơn, năng lượng hoạt hoá (Ea) của phản ứng trung gian này đối với Br là cao hơn so với Cl. Do đó phản ứng xảy ra đối với Br là khó hơn và cần nhiệt cao hơn. Đối với hợp chất allyl bromua (giả thiết là có phản ứng) thì với điều kiện nhiệt độ cao, có khả năng tác dụng lại với HBr để tạo ra hydrocacbon ban đầu, nên hiệu suất thấp.

Nếu muốn điều chế dẫn xuất Br của allyl bạn có thể dùng NBS (N-Brom sucxinimid) là tác nhân tạo gốc Br. tốt, tăng khả năng phản ứng.

[kid_trainee8890]

Về cơ bản vẫn là theo cơ chế ion.
B1: Cl+ là nhân tố electrophyl tác động lên phần mang điện tích âm của nối đôi tạo thành cation.
B2: cation này sẽ cộng tiếp với Cl- để tạo thành dihalogen như bình thường (sp phụ) hoặc tách H+ để tạo thành nối đôi.

Ở đk thường thì anken có phân nhánh sẽ cho sp chính là sp của qtrình thế. còn đối với anken không phân nhánh thì phải cung cấp thêm nhiệt độ.

Em có thắc mắc là với các anken có C ở nối đôi là C bậc 2 thì phải có đk gì để sp cộng trở thành sp chính??? Mong được giải đáp.