Trao đổi Lý thuyết Hoá học Hữu cơ

[Bo_2Q]

Nguyên văn bởi thiendongduc

Các bạn cho biết: CH3 - CH = C = CH - CH3 có đồng phân hình học không? Vì sao?
(một số sách viết là có, một số là không. Nhưng đều ko giải thích.) Các bạn giải dùm nha/.

Chất này không có đồng phân hình học, chỉ có đồng phân quang học thôi. Bạn hãy vẽ các obitan xen phủ 2 cái liên kết đôi kia ra thì sẽ thấy hợp chất này không có mặt phẳng đỗi xứng nên tồn tại 2 đồng phân đối quang. Đồng thời ở đây 2 mặt phẳng xen phủ tạo thành 2 liên kết đôi là vuông góc với nhau nên 4 nhóm thế ở 2 đầu không thể thỏa mãn định nghĩa về đồng phân cis-trans được => không có đồng phân cis trans với hợp chất này.

Kinh nghiệm nhớ là số nối đôi liên tiếp chẵn thì sẽ có đồng phân quang học và không có đồng phân hình học còn số nối đôi liên tiếp là lẻ thì ngược lại.

[hoangtieuho]

không có đồng phân hình học. Vi cậu chỉ có thể vẽ được một bên, bên còn lại vẽ được một nhánh.
Và chất này cũng khó tồn tại vì có 2 liên kết đôi =C= đứng liền kề nhau.

[songhao]

cho mình hỏi sản phẩm chính của phản ứng sau là gì ?


pent-2-en cộng HBr ? nếu theo macopnhicop sẽ ra sao ?

[Ladiesman217]

Về vấn đề này thì bạn phải dựa vào nhóm hút,đẩy điện tử, ở đây nhóm ethyl đẩy e mạnh hơn nhóm methyl nên ở C số 3 sẽ dư điện tích dương => Br vào vị trí này, nhóm methyl dư điện tích âm => H vào vị trí này.

[h20 hoahoc]

pent-2-en công thức cấu tạo là CH3-CH=CH-CH2-CH3 vì dây là anken không bất đối vì vậy bạn cộng Br hay H+ vào cacbon nối đôi nao thì nó cũng giống nhau vì vây sản phẩm này chỉ có 1 sản phàm là:CH3-CH2-CH(Br)-CH2-CH3

[status]

Ủa. Vậy thì nó không ra sp là CH3-CH(Br)-CH2-CH2-CH3 được ạ? Em mới học hoá hữu cơ nên không rõ mấy cái này.

[status]

Nguyên văn bởi Bo_2Q

Kinh nghiệm nhớ là số nối đôi liên tiếp chẵn thì sẽ có đồng phân quang học và không có đồng phân hình học còn số nối đôi liên tiếp là lẻ thì ngược lại.

Cho em hỏi là nếu 1 chất có 2 phần có nối đôi liên tiếp, 1 phần chẵn 1 phần lẻ thì làm thế nào?

[Bo_2Q]

Nguyên văn bởi h20 hoahoc

pent-2-en công thức cấu tạo là CH3-CH=CH-CH2-CH3 vì dây là anken không bất đối vì vậy bạn cộng Br hay H+ vào cacbon nối đôi nao thì nó cũng giống nhau vì vây sản phẩm này chỉ có 1 sản phàm là:CH3-CH2-CH(Br)-CH2-CH3

Pent-2-en hoàn toàn không phải là một anken đối xứng nên khi cộng hợp với tác nhân không đối xứng như HBr sẽ ra 2 sp. Bạn sai nghiêm trọng đấy nhé, chưa kể việc sử dụng từ "bất đối" cũng dễ khiến người đọc nhầm tưởng bạn đang nói tới việc trong pent-2-en không có cacbon chiral.

Trên lớp phổ thông thì giáo viên thường dạy là khi tác nhân HX cộng vào alken không đối xứng thì Hidro sẽ vào Cacbon nào có nhiều Hidro hơn. Thực chất chỉ là cách nói cho dễ nhớ thôi, trong trường hợp này thì không áp dụng như thế được nên phải dựa vào bản chất vấn đề là việc cacbocation trung gian nào bền hơn sẽ ưu tiên hơn thôi.

Bạn để ý nhé, 2 cacbon ở nối đôi đều là C bậc 2 nên độ bền cacbocation tạo ra khá tương đương nhưng hơi ưu tiên hơn tạo thành sản phẩm là CH3CHBrCH2CH2CH3. Số liệu thực nghiệm là CH3CHBrCH2CH2CH3 (55%) và CH3CH2CHBrCH2CH3 (45%). Nguyên nhân ở đây có thể giải thích do hiệu ứng siêu liên hợp cái này ở mức phổ thông bạn cũng không cần quan tâm lắm đâu.

Kết luận: Bạn chỉ cần nhớ khi cộng vào alken-2 không đối xứng HX (nối đôi ở vị trí số 2) bởi tác nhân không đối xứng thì sẽ tạo ra 2 sản phẩm trong đó X sẽ ưu tiên chiếm vị trí số 2 còn Hidro vào vị trí số 3.

Thân!

[Bo_2Q]

Nguyên văn bởi status

Cho em hỏi là nếu 1 chất có 2 phần có nối đôi liên tiếp, 1 phần chẵn 1 phần lẻ thì làm thế nào?

Tất nhiên khi đó nó sẽ có cả đồng phân hình học và đồng phân quang học rồi. Nếu đọc tên hợp chất trong trường hợp đó thì sẽ phải có 4 chất tất cả cis-R; cis-S; trans-R; trans-S

P.S. Đọc thêm về danh pháp R,S nếu chưa biết nó là cái gì

Nguyên văn bởi Ladiesman217

Tại sao có 2 liên kết đôi kề bên thì lại kém bền vậy bạn ? :D

Do Carbon có 2 nối đôi gây là sức căng cho phân tử. Chính vì sức căng này mà các allen rất dễ bị đồng phân hóa thành alkin trong môi trường kiềm NaNH2/OH-

Thân!

[songhao]

vay la minh nhan duoc 3 ý kiến trái nguoc nhau ! dĩ nhiên là pent-2-en không đối xứng rùi vạy 2 ý kiến còn lại thì sao nhỉ ai dúng đây ? help me !