đồng phân lập thể với số chẵn lẻ liên kết đôi kề nhau

[yuna10]

giải thích thõa đáng jum mình câu hỏi về đồng phân lập thể. ở TH số chẵn liên kết đôi kề nhau: tại sao không có đồng phân hình học mà số lẻ lien kết đôi kề nhau lại có?

[yuna10]

theo mình được biết thì các nhóm thế phải đồng phẳng mới xét là cùng phía hay khác phía với nhau trong đồng phân hình học. với số lẻ liên kết thì mình giải thích được, còn số chẳn thì không lí giải được.
C1=C2=C3
C1,C3 lai hóa sp2-->con 1 pz AO
C2 lai hóa sp-->con 2px, pz AO
vậy làm sao px xen phủ với pz được????tới đây thì

[quanss]

nối đôi liền kề khi là số lẽ, thì 4 nhóm thế ở 2 carbon mang trạng thái sp2 sẽ vuông góc nhau, nên nó có tính quang hoạt (quên nói trước là 4 nhóm thế phải khác nhau hoàn toàn).
Còn nếu là số chẵn, thì 4 nhóm thế đó sẽ đồng phằn, nên ko có tính quang hoạt do có yếu tố đối xứng, nên chỉ có đồng phân cấu trạng thôi

[yuna10]

cám ơn bạn quanss đã tham gia thảo luận
nhưng ý mình ở đây là giải thích vì sao khi ở số chẵn, các AO của cacbon thứ 2 có thể tạo LK bi với C1 và C2. như bạn nói thì 4 nhóm thế đó đống phẳng, vay ve cac ao xen phủ như thế nào đây?

[quanss]

Roài roài, với các hợp chất có nối đôi liền kề thì 2 carbon ở đầu và cuối mang trạng thái sp2, còn những carbon nằm giữa thì mang trạng thái sp.
Ví dụ hợp chất đơn gián nhất nghen: H2C=C=CH2
Carbon đầu tiên bến trái sẽ mang trạng thái sp2, có nghĩ là carbon này sẽ còn 1 vân đạo p vẫn còn giữ nguyên hình dạng ban đầu và vuông góc với mp chứa 3 vân đạo sp2, ví dụ là vân đạo p này sẽ nằm ơ trục z của hệ trục tọa độ, thì 3 vân đạo sp2 sẽ nằm trong mp (Oxy).
Carbon thứ 2 sẽ mang trạng thái sp, có nghĩ là còn tới 2 vân đạo p còn nguyên hình dạng ban đầu vuông góc nhau và vuông gốc với 2 vân đạo sp, có nghĩa là vân đạo sp sẽ tạo liên kết sigma với 1 vân đạo sp2 của Carbon 1 theo trục x, còn 2 vân đạo p còn nguyên hình kia, 1 vâh đạo sẽ hướng theo trục y, một vân đạo hướng theo trục z, vân đạo p hướng theo trục z của carbon 1 sẽ xen phủ bên với vân đạo p hướng theo trục z của carbon 2 tạo liên kết pi. Tiếp theo, một vân đạo sp của carbon 2 sẽ tao liên kết sigma với carbon 3 theo trục x.
Carbon 3 như đã nói cũng ở trạng thái sp2, sẽ còn 1 vân đạo p còn giữ nguyên hình dạng và vuông góc với mp chứa 3 vân đạo sp2. Một vân đạo sp2 đã tạo liên kết sigma với vân đạo sp của carbon 2 (như đã nói trên). Còn vân đạo p nguyên vẹn sẽ tạo liên kết pi với một vân đạo p nguyên vẹn của carbon 2. Nhưng bạn nhớ là, carbon 2 đã dùng 1 vân đạo pz để tao liên kết p với carbon, thì lúc này, carbon chỉ còn lại vân đạo py (vân đạo p nằm theo trục y của hệ trục tọa độ), vì vậy, vân đạo pi nguyên vẹn của carbon cũng phải nằm theo trục y mới có thể xen phủ bên để mà tạo liên kết pi được. Mà nếu vân đạo p nguyên vẹn nằm theo trục y, thì 3 vân đạo sp2 của carbon 3 sẽ nằm ở mp (Oxz).

Hy vọng bạn đã nắm rõ hơn.

[alias09872000]

Các bạn có thể giải thích giúp tôi xem hai chất sau đây, chất nào có đồng phân hình học và giải thích tại sao được không. Tôi không hiểu khi đếm số liên kết đôi chẵn hay lẻ là đếm như thế nào:
(1) CH3-CH=C=CH-CH3;
(2) CH3-CH=C=C=C=CH-CH3

[samurai_king]

ủa mà bạn ơi, các liên kết đôi đứng kề nhau thì làm sao có đồng phân lập thể được chứ. Mình ko hỉu

[Molti]

Nguyên văn bởi alias09872000

Các bạn có thể giải thích giúp tôi xem hai chất sau đây, chất nào có đồng phân hình học và giải thích tại sao được không. Tôi không hiểu khi đếm số liên kết đôi chẵn hay lẻ là đếm như thế nào:
(1) CH3-CH=C=CH-CH3;
(2) CH3-CH=C=C=C=CH-CH3

Cả 2 chất bạn nêu ra đều không có đồng phân hình học.
Bởi vì cố số liên kết đôi chẵn nên các nhóm thế sẽ ở vị trí vuông góc với nhau, không đồng phẳng nên không có đồng phân hình học
Cả 2 chất trên đều có đồng phân quang học
Chỗ này cụ thể anh quanss ở trên đã giải thích khá rõ.. mình chỉ bổ sung thêm cái hình của anh kuteboy đã post ngày trước để mọi người xem cho rõ

[alias09872000]

Nguyên văn bởi Molti

Cả 2 chất bạn nêu ra đều không có đồng phân hình học.
Bởi vì cố số liên kết đôi chẵn nên các nhóm thế sẽ ở vị trí vuông góc với nhau, không đồng phẳng nên không có đồng phân hình học
Cả 2 chất trên đều có đồng phân quang học
Chỗ này cụ thể anh quanss ở trên đã giải thích khá rõ.. mình chỉ bổ sung thêm cái hình của anh kuteboy đã post ngày trước để mọi người xem cho rõ

Mình cũng đếm ( đếm một cách chủ quan) thấy số liên kết đôi là chẵn, nhưng ở một tài liệu lại cho rằng các liên kết đôi này liền nhau như một hệ liên kết cố định và số liên kết đôi trong công thức (2) là lẻ. ( Trích từ phần giải của Bài tập hóa hữu cơ tập 1 do volcmttl@yahoo.com.vn cung cấp) Mình cứ nghĩ mãi vì cho rằng nếu chất (2) có đồng phân hình học thì (1) cũng có. Chẳng lẽ tài liệu nhầm???????

[Molti]

Hi.. Mình vừa lật ra xem, họ ghi là số nối đôi lẻ nên có thể là sách nhầm, với lại sách này do ai đó tự tổng hợp soạn thảo, không có thấy tên tác giả cũng như nhà xuất bản, nên độ tin cậy cũng không cao bạn ạ.. ^^!