PDA

View Full Version : Phenolptalein


phianh
01-11-2008, 08:50 PM
http://img148.imageshack.us/img148/9535/phenolphtaleinsm7.png
Có ai biết cơ chế của PƯ này kô? nhân tiện có thể viết dùm mình cơ chế đổi màu của Phenolphtalein trong môi trường PH=8 với? Thanks

bluemonster
01-11-2008, 09:44 PM
http://img148.imageshack.us/img148/9535/phenolphtaleinsm7.png
Có ai biết cơ chế của PƯ này kô? nhân tiện có thể viết dùm mình cơ chế đổi màu của Phenolphtalein trong môi trường PH=8 với? Thanks

Theo mình, cơ chế chung của phản ứng là cộng nucleophile vào carbonyl.

+B1: sự liên hợp của phenol làm xuất hiện mật độ điện tích giàu ở vị trí para, đó chính là tâm phản ứng tác kích nhóm carbonyl, hình thành trạng thái tứ diện.

+B2: sự cộng hưởng phá vỡ liên kết anhydride, hình thành carbonyl lại. (tương tự cơ chế cộng khử ở carbonyl). và nhóm carboxyl vừa tách ra proton hóa hình thành -COOH.

+B3: một phân tử phenol tấn công tương tự vào nhóm carbonyl (tâm cũ) và lại xuất hiện carbon tứ diện.

+B4: O- trong trạng thái tứ diện proton hóa (hoặc kết hợp trực tiếp với H của nhóm carboxyl), kết hợp với -OH của nhóm carboxyl, dehydrate sinh ra liên kết ether.

Còn bài phenolphthalein thì đã thảo luận nhiều rồi, chủ yếu sự chuyển màu do trạng thái liên hợp của hệ thay đổi. Trong wiki quá rõ ràng rồi !
http://en.wikipedia.org/wiki/Phenolphthalein

Thân chào bạn !