Đại cương hóa hữu cơ

[Bo_2Q]

Em học phần này thấy xương quá , lập topic bên này mong mọi người chỉ giáo thêm. :ungho (
Đầu tiên là cái nì : Sắp xếp 3 đồng phân của benzenđiol C6H4(OH)2 theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi? Giải thích :art ( .
thanks

[tieulytamhoan]

Em học phần này thấy xương quá , lập topic bên này mong mọi người chỉ giáo thêm. :ungho (
Đầu tiên là cái nì : Sắp xếp 3 đồng phân của benzenđiol C6H4(OH)2 theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi? Giải thích :art ( .
thanks
Theo tui thì đồng phân 1,4-dihidroxi benzen có nhiệt độ sôi cao nhất, 1,2-dihidroxi benzen có nhiệt độ sôi thấp nhất
Giải thik: do ảnh hưởng của lk Hydrogen liên phân tử & lk Hydrogen nội phân tử

[Bo_2Q]

Theo tui thì đồng phân 1,4-dihidroxi benzen có nhiệt độ sôi cao nhất, 1,2-dihidroxi benzen có nhiệt độ sôi thấp nhất
Giải thik: do ảnh hưởng của lk Hydrogen liên phân tử & lk Hydrogen nội phân tử
cái lk H nội phân tử thì em rõ rùi , còn 2 cái lk H ngoại phân tử kia thì em ko biết so sánh tiếp ra sao :mohoi (

[tieulytamhoan]

cái lk H nội phân tử thì em rõ rùi , còn 2 cái lk H ngoại phân tử kia thì em ko biết so sánh tiếp ra sao :mohoi (
Tui nghĩ dzụ này có thể phán là do "hiệu ứng lập thể" :cuoi ( . Bo nghĩ sao?

http://en.wikipedia.org/wiki/1%2C2-dihydroxybenzene

http://en.wikipedia.org/wiki/Resorcinol

http://en.wikipedia.org/wiki/1%2C4-dihydroxybenzene

[tigerchem]

Các đồng phân ortho, metha, para của dihydroxybenzene có lực liên kết hydrogen nội phân tử giảm dần (ortho là mạnh nhất và para là không có, metha có liên kết hydrogen giảm do khoảng cách xa, tương tác tĩnh điện giữa O và H yếu đi) nên nhiệt độ sôi tăng dần (do liên kết hydrogen liên phân tử (chứ không phải ngoại phân tử) tăng dần).
Thân!

[bicycle2007]

Bi nghĩ chỉ có ở đồng phân ortho thì mới nói đến lkH nội phân tử thui chứ, còn metha và para thì đâu còn khả năng này nữa. Lúc đó, phải chăng mình cần nghĩ đến một yếu tố khác ảnh hưởng đến độ bền của lkH liên phân tử như anh tamhoan nói? Bi nghĩ chính yếu tố lập thể mà cụ thể là tính đối xứng của hai đồng phân meta và para sẽ dẫn đến khả năng tạo thành lkH liên phân tử ở para>metha làm ts biến đổi theo chiều dự đoán :chabit (

[Bo_2Q]

1/ Tại sao khi tăng mạch C của gốc R- thì độ tan của 1 số chất giảm , VD như S của butanol-1 > pentanol-1 > Hexanol-1 :water (

2/ Tại sao khi gốc R- càng phân nhánh thì hiệu ứng +I càng mạnh :it (

4/So sánh lực axit giữa CH3COOH và H2CO3 , giữa CH3COOH và C6H5COOH. Nói rõ rõ giùm em nhé :chaomung
thanks

[tieulytamhoan]

1/ Tại sao khi tăng mạch C của gốc R- thì độ tan của 1 số chất giảm , VD như S của butanol-1 > pentanol-1 > Hexanol-1 :water (

2/ Tại sao khi gốc R- càng phân nhánh thì hiệu ứng +I càng mạnh :it (

4/So sánh lực axit giữa CH3COOH và H2CO3 , giữa CH3COOH và C6H5COOH. Nói rõ rõ giùm em nhé :chaomung
thanks

1/ Gốc R là đầu kị nước ---> gốc R càng lớn thì độ tan càng giảm

2/ Cái này giống như trong mạch điện mắc song song vậy đó Bo. Cường độ dòng điện trên các mạch nhánh sẽ nhỏ hơn nếu càng phân nhánh.
Mỗi nhánh cho 1 lực đẩy, nhìu nhánh cho nhìu lực đẩy ---> Lực đẩy tổng của toàn gốc R sẽ lớn dần lên: lực đẩy của gốc: n-R < iso-R < tert-R

4/ Tính acid càng mạnh ~ H càng dễ ra đi ~ lk O-H càng phân cực
+ Tính acid: H2CO3 ~ HO-COOH > H3C-COOH: ---> R-COOH: gốc R hút càng mạnh thì lk O-H trong fần acid càng phân cực --->tính acid càng mạnh; -CH3 là gốc đẩy, -OH là gốc hút ---> tính acid H2CO3 > CH3COOH
+ Tính acid: C6H5COOH > CH3COOH: gốc phenyl là gốc rút e ---> lk O-H trong nhóm -COOH phân cực mạnh, gốc -CH3 là gốc đẩy ---> tính acid của C6H5COOH > CH3COOH


http://img148.imageshack.us/img148/1358/h2co3bj8.png

http://img148.imageshack.us/img148/3285/ch3coohxz5.png

http://img358.imageshack.us/img358/1861/c6h5coohzg8.png

[Bo_2Q]

:cuoimim ( Anh ơi cái vụ so sánh tính axit ý lúc đầu em cũng nghĩ như anh sau rồi thấy vô lí quá vì CH3COOH mạnh hơn rõ ràng so với H2CO3 mà :art (
( Tiện chỉ em làm thía nào để vẽ mấy cái CTCT như anh vừa vẽ trong bài viết hả anh :ninja1 ( )

[tieulytamhoan]

:cuoimim ( Anh ơi cái vụ so sánh tính axit ý lúc đầu em cũng nghĩ như anh sau rồi thấy vô lí quá vì CH3COOH mạnh hơn rõ ràng so với H2CO3 mà :art (
( Tiện chỉ em làm thía nào để vẽ mấy cái CTCT như anh vừa vẽ trong bài viết hả anh :ninja1 ( )
Mấy cái đó chỉ giải thik vậy thui chứ theo mình thì nên tra giá trị pKa rùi so sánh là tốt nhất. Trong chương trình phổ thông hình như chỉ dùng hiệu ứng cảm, hiệu ứng cộng hưởng để giải thik; mà mấy cái này hình như cũng chỉ là "bán bán định lượng" thui :mohoi (. Bo đừng nghĩ ngợi nhiều quá. Hóa học là môn khoa học thực nghiệm mà! :cuoi (

Bo có thể dùng phần mềm chemoffice hoặc chemdraw để vẽ. ( Nếu "lươi huyền" như mình :cuoi ( thì Bo search trên mạng rùi save image về và upload lên www.imageshack.us đó :cuoi ( )

[Bo_2Q]

Cái chuyện CH3COOH mạnh hơn H2CO3 là chắc chắn mà anh. để em nghĩ thêm vậy :it (
Giải thích tính bazo của C2H5ONa và so sánh lực bazo của nó với NaOH :rockon (

[tieulytamhoan]

Cái chuyện CH3COOH mạnh hơn H2CO3 là chắc chắn mà anh. để em nghĩ thêm vậy :it (
Giải thích tính bazo của C2H5ONa và so sánh lực bazo của nó với NaOH :rockon (
Theo số liêu pKa thì tính acid CH3COOH > H2CO3 còn giải thik theo hiệu ứng cảm mà ra ngược lại thì mình....pó tay! :mohoi ( :cuoi (

C2H5OH là 1 acid "siêu yếu" - pKa ~ 15.9 ---> (C2H5O)- là 1 base mạnh ---> C2H5ONa có tính base.
Trong dd nước, không base nào mạnh hơn OH-, không acid nào mạnh hơn H+ (do tác dụng san bằng của dung môi nước) ---> tính base NaOH > C2H5ONa

[TraiTimVietNam]

Cũng không có gì lạ đâu bạn. Hầu hết trong các giáo trình người ta tính pKa của CO2 trong dung dịch nước mà. Nếu CO2 mà có thể tan trong nước với C(bh) = 1 M thì pKa của nó phải xấp xỉ 4 cơ :). Mạnh hơn CH3COOH mà. Cái này mình nhớ là trong giáo trình Hoá vô cơ tập 2 của Hoàng Nhâm có nói đến đấy :)

[Bo_2Q]

So sánh và giải thik cách sắp xếp giùm em K1 và K2 của các axit sau :
HOOC-COOH , HOOC-(CH2)2-COOH , HOOC-CH2-COOH :liemkem (

Mới cả xác định tâm bazo mạnh nhất trong nicotin và quinin ( :notagree mọi nguòi thông cảm nhé em ngồi post mãi mà ko post lên đc cái hình...... :treoco ( )

Trong o-Nitrophenol , p-Nitropheenil , m-NitroPhenol thì chất nào có tính axit mạnh nhất , yếu nhất , tại sao ? :danhmay (

[tieulytamhoan]

Trong o-Nitrophenol , p-Nitropheenil , m-NitroPhenol thì chất nào có tính axit mạnh nhất , yếu nhất , tại sao ? :danhmay (
Có lẽ mình chỉ trả lời được câu này của Bo thôi ah. Có j Bo & các a e góp ý thêm nhé :cuoi (
Tính acid yếu khi H khó ra đi.
o-Nitrophenol < m-NitroPhenol < p-Nitropheenil
Giải thik:
+ o-nitrophenol có tính acid yếu nhất do có sự tạo thành lk hydrogen nội phân tử

+ m-nitrophenol có tính acid khá hơn 1 chút do nhóm -NO2 ở xa hơn 1 tí ---> lk hydrogen yếu hơn

+ p-nitrophenol có tính acid mạnh nhất do ko tạo lk hydrogen nội phân tử giữ H lại; mặt khác, lúc này vai trò của nhóm hút -NO2 thể hiện rõ rệt (hơn 2 trường hợp trên) làm lk O-H phân cực nhất ---> tính acid mạnh nhất trong 3 đồng phân

Ý của mình là vậy. Bo & các a e cho ý kiến thêm nhé. Thân!

Tiện tay mình post luôn hình của nicotine & quinine Bo nhé.

Nicotine

http://img511.imageshack.us/img511/3605/nicotinelk8.png

Quinine

http://img72.imageshack.us/img72/7066/quininejn0.png

Mình nghĩ tâm base mạnh nhất trên nicotine là N ở vòng 5 vì N này có đôi e tự do ko tham gia vào cộng hưởng như N ở vòng 6 trong ptử nicotine. Còn trường hợp của quinine thì mình chịu. Các bro góp ý với nhe. Thân.

[Bo_2Q]

So sánh và giải thik cách sắp xếp giùm em K1 và K2 của các axit sau :
HOOC-COOH , HOOC-(CH2)2-COOH , HOOC-CH2-COOH :liemkem (

Mới cả xác định tâm bazo mạnh nhất trong nicotin và quinin ( :notagree mọi nguòi thông cảm nhé em ngồi post mãi mà ko post lên đc cái hình...... :treoco ( )

Trong o-Nitrophenol , p-Nitropheenil , m-NitroPhenol thì chất nào có tính axit mạnh nhất , yếu nhất , tại sao ? :danhmay (

Có chỗ này em chưa rõ về hiệu ứng cảm và trường ( Kí hiệu chung là I ) :danhnguoi
Cái sự truyền ảnh hưởng qua lk pi ( I pi:) ) tại sao nó lại ngược với I xm:) và I pi:) có gì khác với hiệu ứng liên hợp :phuthuy (

[tieulytamhoan]

Có chỗ này em chưa rõ về hiệu ứng cảm và trường ( Kí hiệu chung là I ) :danhnguoi
Cái sự truyền ảnh hưởng qua lk pi ( I pi:) ) tại sao nó lại ngược với I xm:) và I pi:) có gì khác với hiệu ứng liên hợp :phuthuy (
Mình chưa hiểu rõ ý của Bo lắm (có lẽ do thuật ngữ dùng khác nhau :cuoi ()
Cái mà Bo nói phải chăng là 1 số nhóm gây ra hiệu ứng cảm dương (âm) nhưng lại có hiệu ứng cộng hưởng âm (dương) ?

[bluemonster]

Trong o-Nitrophenol , p-Nitropheenil , m-NitroPhenol thì chất nào có tính axit mạnh nhất , yếu nhất , tại sao ?
Cái này các bạn đã thống nhất do tính đối xứng, khi so sánh giữa m- với p- ! Mình tán thành ! Tính đối xứng hay cụ thể là độ sắp xếp, mật độ phân tử trong hệ thống, yếu tố này gây ảnh hưởng lớn đến các tính chất vật lí thông thường, kể cả tính acid.

2/ Tại sao khi gốc R- càng phân nhánh thì hiệu ứng +I càng mạnh :it (

Ở đây ta có thể dùng khái niệm lai hóa mở rộng, thừa nhận primary, secondary hay tertinary carbon đều là sp3. Nhưng trong thực tế (mình đã từng ví dụ ở bài post cyclopropane khi mô tả lai hóa trong cấu trúc banana.), carbon bậc khác nhau có lai hóa spx khác nhau (với x sấp sỉ 3), và x sẽ khác nhau khi bậc càng cao lên. Do vậy gây ra khả năng đẩy electron bằng hiệu ứng +I (mình cũng đã nói qua bản chất hiệu ứng I do sự donor hybridized electron) sẽ khác nhau. Và dẫn đến hệ quả :"tại sao khi gốc R- càng phân nhánh thì hiệu ứng +I càng mạnh".

4/So sánh lực axit giữa CH3COOH và H2CO3 , giữa CH3COOH và C6H5COOH. Nói rõ rõ giùm em nhé :chaomung
thanks
Câu này quá đơn giản, vì H2CO3 thực chất là CO2 trong H2O thôi mà !

Cái sự truyền ảnh hưởng qua lk pi ( Ipi:) ) tại sao nó lại ngược với Ixm:) và Ipi:) có gì khác với hiệu ứng liên hợp
Cái này em xem lại bài post hiệu ứng cảm I của anh !

[HoahocPro]

Sự liên hợp của các AO tự do trên N,O và halogen với hệ thống vòng thơm như thế nào mà lại làm bền cho hệ?
Em thấy nếu theo thuyết VB, lấy ví dụ là C6H5-OH thì có các obital pi trong vòng benzen đều chất đầy, AO ko liên kết trên Oxi cũng chất đầy thì làm sao giải tỏa e đc?

[Dinh Tien Dung]

Cho em hỏi sự đảo nghịch Walden là gì. Tại sao chất cuối cùng được tạo ra họ nói có sự biến mất tính đối xứng trên C2 nhưng vẫn có hoạt tính.
Và tại sao chất thứ 2 lại ở dạng erytho
http://img297.imageshack.us/img297/6521/gsdhuw4.jpg (http://imageshack.us)

[minhduy2110]

để ra sản phẩm Erythro thì theo mình có xảy ra SNi như này: http://img25.imageshack.us/img25/610/erythropt0.gif (http://imageshack.us)
http://img25.imageshack.us/img25/erythropt0.gif/1/w694.png (http://g.imageshack.us/img25/erythropt0.gif/1/)
Còn cái "Tại sao chất cuối cùng được tạo ra họ nói có sự biến mất tính đối xứng trên C2 nhưng vẫn có hoạt tính." mình ko hiểu đề :-?

Câu H2CO3 sao lại nói mỗi hiệu ứng cảm, Hiệu ứng liên hợp đáng kể hơn chứ nhỉ :24h_021: Oxi thừa sức đẩy liên hợp vào C=O làm cho axit H2CO3 yếu hơn so với CH3COOH.

[minhduy2110]

So sánh và giải thik cách sắp xếp giùm em K1 và K2 của các axit sau :
HOOC-COOH , HOOC-(CH2)2-COOH , HOOC-CH2-COOH :liemkem (
(

K1 thì khỏi nói, oxalic mạnh nhất, sau đó là malonic rồi cuối cùng là sucxinic, đơn thuần do hiệu ứng cảm.
K2 thì... dựa vào liên kết hiddro nội. Malonic và oxalic lúc này tạo vòng 6,5 cạnh bền (chelat) nên chúng tranh nhau hạng bét, sucxinic lúc này lại vượt trội về K2 :24h_060:
còn cụ thể K2 của Malonic với oxalic cái nào hơn thì mình chịu :24h_097: