tác nhân axyl hoá

[dinhsinh89]

Cho mình hỏi 1 câu: Trong các tác nhân axyl hoá, CH3COCl, CH3COOH, (CH3CO)2O, tác nhân nào mạnh, yếu trung bình (sắp xếp theo từ yếu đến mạnh) Và Giải thích vì sao? Mong mọi người giúp đỡ !

[Bo_2Q]

Cho mình hỏi 1 câu: Trong các tác nhân axyl hoá, CH3COCl, CH3COOH, (CH3CO)2O, tác nhân nào mạnh, yếu trung bình (sắp xếp theo từ yếu đến mạnh) Và Giải thích vì sao? Mong mọi người giúp đỡ !
Các tác nhân phổ biến của pư Friden-Craft là alkyl halogenua, ancol, olefin, este, ete, aldehit, xeton, parafin, mercaptan, thioete, thioxyanat với cơ chế mỗi cái hơi khác. Mình không để ý thấy người ta dùng axit cacboxylic, tìm lại trong sách thì mới biết là có dùng thật nhưng với xúc tác là protic acid :batthan (
Còn độ hoạt động thì ít đề cập tới, thường trong pư này hay quan tâm tới hoạt lực của xúc tác hơn.

[vanchungus]

Câu hỏi này nằm trong phần bài tập của SGK lớp 12, bạn nên mở sách để ôn lại phần lý thuyết. Forum chemvn.net không hỗ trợ các vấn đề mang tính chất cơ bản như vậy :nhamhiem

Tuy nhiên cũng chỉ mang tính chất gợi ý cho bạn,

Phản ứng Axyl hóa là phản ứng đưa 1 nhóm (CH3CO-) vào phân tử, mức độ của nó phụ thuộc vào các tác nhân mà bạn đã nêu ra ở trên.
Bạn nghĩ thế nào về độ âm điện của các nhóm sau: Cl(-1) ; (-OH) và (-C=0), dựa vào vị trí trên bảng hệ thống tuần hoàn, bạn có thể sắp xếp chúng, một cách đơn giản nhất là tính chênh lệch độ âm điện.

Như vậy bạn đã hình dung ngay ra câu trả lời của vấn đề mà bạn đang gặp khó khăn ở đây.

:nhamhiem :nhamhiem :nhamhiem

[TNT_TNT]

Câu hỏi này nằm trong phần bài tập của SGK lớp 12, bạn nên mở sách để ôn lại phần lý thuyết. Forum chemvn.net không hỗ trợ các vấn đề mang tính chất cơ bản như vậy :nhamhiem

Tuy nhiên cũng chỉ mang tính chất gợi ý cho bạn,

Phản ứng Axyl hóa là phản ứng đưa 1 nhóm (CH3CO-) vào phân tử, mức độ của nó phụ thuộc vào các tác nhân mà bạn đã nêu ra ở trên.
Bạn nghĩ thế nào về độ âm điện của các nhóm sau: Cl(-1) ; (-OH) và (-C=0), dựa vào vị trí trên bảng hệ thống tuần hoàn, bạn có thể sắp xếp chúng, một cách đơn giản nhất là tính chênh lệch độ âm điện.

Như vậy bạn đã hình dung ngay ra câu trả lời của vấn đề mà bạn đang gặp khó khăn ở đây.

:nhamhiem :nhamhiem :nhamhiem

Câu trả lời không đơn giản như bạn nghĩ đâu, khả năng phản ứng của các tác nhân axyl (là tác nhân có cấu tạo R-CO-) nói chung và của các chất các bạn nêu nói riêng là dựa vào dựa vào độ dương của điện tích trên C đính với O (C = O), tác tác nhân này đều là tác nhân ái điện tử (ecletrophin) nên điện tích ( denta) càng dương thì khả năng tấn công vào càng mạnh
Người ta xét dựa vào hiệu ứng cảm ứng âm -I do Hal, Oxi nối đơn gây ra và cả hiệu ứng liên hợp +C do cặp điện tử tự do của chúng. Trong clorua axit (CH3COCl) thì Clo có -I > +C nên làm cho điện tích denta càng dương, còn anhiddrit axit (CH3CO)2O thì Oxi có -I < +C do đó denta giảm dương hơn so với chất trên
Kết quả sắp xếp theo chiều tăng dần axit < anhidrit axit < clorua axit
Thân!
PS: do không có thời gian vẽ hình minh họa nên bạn thông cảm

[dinhsinh89]

Cám ơn các bạn rất là nhiều, hic hic ! Câu này mà trong sách 12 Cấp 3 có a ! có thật ko vậy, bây giờ bọn 12 học cao thế cơ à. Câu hỏi này do thầy giáo hỏi lúc "thực tập hóa học hữu cơ" phần :Bảo vệ nhóm chức. Chắc nó cũng không khó lắm nhưng vì để kiếm điểm cao mình tham khảo ý kiến mọi người.

[dinhsinh89]

Khi cho: C6H5-NHCOCH3, tác dụng với HNO3 thì sản phẩm thế vào vị trí o và p. Nhưng phản ứng này phải thực hiện dưới 5 độ C thì mới thu được đa số đồng phần p, còn lớn hơn 5 độ C thì nó đa số tạo thành đồng phân o. Tại sao lại như thế!!

[Temple]

em đang học hữu cơ 2, chưa đến chương đó nên hok biết rõ lắm... anh có thể lật lại cuốn hữu cơ 2 của thầy Thạch mừh nghiên cứu... theo em nghĩ đó là do tạo ra sản phẩm động học và sản phẩm nhiệt động học đó...

[Bo_2Q]

Khi cho: C6H5-NHCOCH3, tác dụng với HNO3 thì sản phẩm thế vào vị trí o và p. Nhưng phản ứng này phải thực hiện dưới 5 độ C thì mới thu được đa số đồng phần p, còn lớn hơn 5 độ C thì nó đa số tạo thành đồng phân o. Tại sao lại như thế!!
Bạn để ý thấy cái nhóm -NHCOCH3 kia khá cồng kềnh trong không gian phải không, khi đó nếu ở nhiệt độ thấp thì các tác nhân sẽ ưu tiên tấn công vị trí para ( do cần ít NL hơn ), còn khi ở nhiệt độ cao hơn thì các tác nhân được cung cấp NL lớn, hiệu ứng không gian ko còn là quan trọng nữa, do đó nó sẽ tấn công vào vị trí nhiều điện tử hơn => sp ortho :tinh (
Thân! :sep (