PDA

View Full Version : Tổng hợp hữu cơ


Dinh Tien Dung
01-23-2009, 10:24 PM
1.Cho em hỏi trong phương pháp tổng hợp peptit thì có sử dụng chất DCC có công thức là
http://img129.imageshack.us/img129/1344/80510998kz9.jpg (http://imageshack.us)
Và chất này khi tác dụng với nước thì sinh ra sp có tên là DCU. Vậy cho em hỏi DCU có công thức như thế nào?
2. Câu này em trích từ đề thi dự bị hữu cơ năm 2001-2002:
Từ cloaxetanđhit và http://img91.imageshack.us/img91/1776/38859224fy0.jpg (http://imageshack.us) hãy điều chế 2 chất sau(ghi rõ điều kiện)
http://img523.imageshack.us/img523/2514/dsgys7.jpg (http://imageshack.us)

tigerchem
01-24-2009, 08:33 AM
Hi,
Kiếm được cái hình này
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Carbodiimide_Mechanism.png/600px-Carbodiimide_Mechanism.png
DCC là Dicyclohexylcarbodiimide, DCU là Dicyclohexylurea, DCU là chất số 4 trong chuỗi trên với R là cyclohexyl.

BrMgCCMgBr + CO2 -> HOOC-CC-COOH -> acid succinic -> ester
ClCH2CHO + KCN -> CNCH2CHO -> HOOCCH2CHO
...
Thân!

Dinh Tien Dung
01-24-2009, 11:40 AM
Cho em hỏi câu 2 em không hiểu lắm. Anh có thể nói rõ hơn một chút không. Mà hình như có cách là cho cơ magie tác dụng với andehit sau đó thủy phân thì được các nhóm OH, chỉ còn lại 2 nhóm OH ở giữa không bết làm thế nào.

ngoctukhtn
01-24-2009, 11:58 AM
2. Câu này em trích từ đề thi dự bị hữu cơ năm 2001-2002:
Từ cloaxetanđhit và http://img91.imageshack.us/img91/1776/38859224fy0.jpg (http://imageshack.us) hãy điều chế 2 chất sau(ghi rõ điều kiện)
http://img523.imageshack.us/img523/2514/dsgys7.jpg (http://imageshack.us)

Dùng những tác chất cực kỳ đắt tiền để điều chế những chất cực kỳ rẻ tiền. Những đề thi như thế này không biết là sản phẩm tưởng tượng của ai nữa.

tieulytamhoan
01-24-2009, 01:37 PM
Dùng những tác chất cực kỳ đắt tiền để điều chế những chất cực kỳ rẻ tiền. Những đề thi như thế này không biết là sản phẩm tưởng tượng của ai nữa.
Hì hì...Những bài tập này ngày xưa học sinh VN nào mà chả từng làm qua chứ anh ^^
Chẳng qua là khi ta lớn ta khôn, đi làm ăn nhiều nên nhìn nhận vấn đề theo kiểu kinh tế thị trường hơn 1 chút và vì vậy nhìn lại những bài tập này dưới 1 góc độ khác :mohoi (
Theo em thì ở mức độ tổng hợp hữu cơ trên giấy thì tác giả chỉ muốn kiểm tra kiến thức và khả năng xử lý tình huống trên giấy của thí sinh thôi chứ mấy cái đắt-rẻ...bỏ qua ^^

1 vài ý kiến chen ngang :mohoi (

tigerchem
01-24-2009, 03:59 PM
Hi,
Nếu xem 2 đầu của cơ Magie là tác chất Grinard, thực hiện phản ứng với 2 phân tử aldehyde, sản phẩm là CH2Cl-CHOH-CC-CHOH-CH2Cl, rồi chuyển Cl thành OH, rồi hydrogen hóa nối 3 thành nối đôi (bằng Pd/C ^^), rồi cộng hydroxy vào nối đôi (cùng bên hay khác bên, bằng KMnO4 hay OsO4) sẽ ra 2 sản phẩm đề bài yêu cầu. Nói vui thì được chứ thực tế hổng biết lập thể phản ứng có được như vậy không, hope so :D

HoahocPro
01-26-2009, 06:40 PM
Mình nghĩ với tầm đề thi này thì làm như anh tigerchem là đúng rồi. Cộng R-MgX vào andehit thì cho ra hỗn hợp racemic thì chẳng thể đảm bảo cấu hình được, nhưng đề chỉ hỏi là điều chế chứ có hỏi sản phẩm phụ hay hiệu suất đâu mà.

ngoctukhtn
01-28-2009, 07:53 PM
Hì hì...Những bài tập này ngày xưa học sinh VN nào mà chả từng làm qua chứ anh ^^
Chẳng qua là khi ta lớn ta khôn, đi làm ăn nhiều nên nhìn nhận vấn đề theo kiểu kinh tế thị trường hơn 1 chút và vì vậy nhìn lại những bài tập này dưới 1 góc độ khác :mohoi (
Theo em thì ở mức độ tổng hợp hữu cơ trên giấy thì tác giả chỉ muốn kiểm tra kiến thức và khả năng xử lý tình huống trên giấy của thí sinh thôi chứ mấy cái đắt-rẻ...bỏ qua ^^

1 vài ý kiến chen ngang :mohoi (

Tất nhiên anh hiểu vấn đề là chỉ làm trên giấy. Tuy nhiên, điều đáng phê phán là lối học theo kiểu lý thuyết hàn lâm này. Có rất nhiều quy trình phản ứng đã được kiểm chứng bằng thực nghiệm tại sao không lấy nó ra đề mà lại tưởng tượng ra một quy trình (mà anh nghĩ là chưa ai trên thế giới này làm!!!) và ra đề thi cho sinh viên. Người học được gì từ những bài tập như thế này?

Bo_2Q
01-28-2009, 09:35 PM
Tất nhiên anh hiểu vấn đề là chỉ làm trên giấy. Tuy nhiên, điều đáng phê phán là lối học theo kiểu lý thuyết hàn lâm này. Có rất nhiều quy trình phản ứng đã được kiểm chứng bằng thực nghiệm tại sao không lấy nó ra đề mà lại tưởng tượng ra một quy trình (mà anh nghĩ là chưa ai trên thế giới này làm!!!) và ra đề thi cho sinh viên. Người học được gì từ những bài tập như thế này?
Thực tế với lý thuyết bài tập kiểu này xa vời, tuy nhiên trong điều kiện hiện tại thì các bài tập này giúp học sinh nhớ hơn các phản ứng, tính chất của các loại hợp chất đồng thời hình thành lối tư duy cơ bản trong tổng hợp hữu cơ.
Tất nhiên việc áp dụng được nhiều tính thực tế vào bài tập thì càng tốt :liemkem (.

Dinh Tien Dung
01-29-2009, 04:34 PM
Nhờ mọi người làm em câu này vậy. Điều chế chất sau, đi từ benzen và các chất hữu cơ có số nguyên tử cacbon bé hơn bằng 5:
http://img518.imageshack.us/img518/5993/tdfhdfhvq2.jpg (http://imageshack.us)
Em mới chỉ điều chế được cái khung này thôi
http://img261.imageshack.us/img261/8654/gfhfhjgfjhgjpe7.jpg (http://imageshack.us)

Zero
01-29-2009, 07:21 PM
Tổng hợp từ đâu ?

Scooby-Doo
01-30-2009, 12:17 PM
Điều chế chất sau, đi từ benzen và các chất hữu cơ có số nguyên tử cacbon bé hơn bằng 5: http://img518.imageshack.us/img518/5993/tdfhdfhvq2.jpg (http://imageshack.us)
Em mới chỉ điều chế được cái khung này thôi http://img261.imageshack.us/img261/8654/gfhfhjgfjhgjpe7.jpg (http://imageshack.us)
Đây là chuyển hoá khá thông dụng trong tổng hợp hữu cơ để điều chế các khung sườn 1,4-dihydroxybenzene từ khung sườn cyclohexane-1,4-dione.

Chuyển hoá thường thực hiện theo cơ chế gốc tự do (SET) với nhiều tác nhân khác nhau, ví dụ như Ag2O, dưới tia tử ngoại. Vòng cyclohexane-1,4-dione sẽ bị thơm hoá (aromatization). Tuỳ theo loại nhóm thế mà sản phẩm chính sinh ra có thể tồn tại dưới dạng phenol hay ketone.

Tuy nhiên khi xử lý sản phẩm dạng phenol hay ketone sinh ra với kiềm [NaOH hay KOH, có trường hợp dùng Ba(OH)2] hoặc sodium hydride NaH, potassium hydride KH, cesium fluoride CsF, Li2CO3, K2CO3...sẽ đều thu được muối diphenolate với cation tuơng ứng, tiếp theo nhỏ vào bình phản ứng chứa dung môi thích hợp lượng dư tác nhân methyl hoá như CH3I (phản ứng thường ở nhiệt độ phòng hay đun nhẹ) hay dimethyl sulfate (CH3)2SO4 [thường phản ứng ở nhiệt độ thấp (0oC) vì (CH3)2SO4 không bền ở nhiệt độ cao!!!] thì sẽ tạo thành khung sườn dimethoxybenzene.

Lưu ý: Các tác nhân methyl hoá trên thường gây nhiều loại ung thư khác nhau nên cần thực hiện phản ứng trong tủ hút, đeo găng tay và mặc áo choàng. Tránh để hoá chất dính vào da, mắt, ... hay hít vào. Methyl iodide có nhiệt độ sôi khá thấp (khoảng 42.5 oC). Tuy nhiên sử dụng một cách cẩn thận thì không sao cả.

HoahocPro
01-30-2009, 07:05 PM
Nhờ mọi người làm em câu này vậy. Điều chế chất sau, đi từ benzen và các chất hữu cơ có số nguyên tử cacbon bé hơn bằng 5:
http://img518.imageshack.us/img518/5993/tdfhdfhvq2.jpg (http://imageshack.us)
Em mới chỉ điều chế được cái khung này thôi
http://img261.imageshack.us/img261/8654/gfhfhjgfjhgjpe7.jpg (http://imageshack.us)

Không biêt bài này chỉ là lý thuyết thôi hay không? Nếu mà yêu cầu cao về thực nghiệm thì để mấy cao thủ khác làm vậy.
Mình nghĩ trên lý thuyết thế này: bạn đừng nên tổng hợp cái khung có vòng 3 cạnh vội, cho xiclopentadien đóng vòng Diels-Alder với p-quinon trước tạo một khung gần như thế, sau đó cho tác dụng với Br2/P để tạo dẫn xuất tetrabrom rồi khử bằng Zn tạo p-quinon thế, khử tiếp bằng H2 để tạo hidroquinon, cuối cùng mới cho :CH2 vào tạo cái vòng 3 cạnh như sản phẩm.

meo meo
01-31-2009, 10:16 AM
mọi người có thể cho mình cái đáp án hoàn chỉnh của bài này được không??Chứ viết thế này mình khó hình dung được.Cảm ơn nhìu nhé.:liemkem (

Scooby-Doo
02-09-2009, 11:55 AM
mọi người có thể cho mình cái đáp án hoàn chỉnh của bài này được không??Chứ viết thế này mình khó hình dung được.Cảm ơn nhìu nhé.:liemkem ( Đáp án cho meomeo nè!!!

Nếu bài tập trên không lưu ý vấn đề hóa học lập thể của phản ứng Diels-Alder thì xem như chỉ tạo ra sản phẩm như hình vẽ. Nếu xét đến yếu tố lập thể, bước một sẽ cho ra hỗn hợp sản phẩm.
http://img9.imageshack.us/img9/4825/chemvndy0.png (http://imageshack.us) http://img9.imageshack.us/img9/chemvndy0.png/1/w618.png (http://g.imageshack.us/img9/chemvndy0.png/1/)

HoahocPro
02-22-2009, 10:06 PM
Em có một sơ đồ tổng hợp thuốc etoheptazin như sau:
C6H5CH2Cl ---KCN/H2O---> B
B ---BrCH2CH2N(CH3)2/NaNH2---> D
D ---Br(CH2)3Cl/NaNH2---> E
E ---C6H5NO2, 105 độ C ---> F
F ---C12H25OH,(-CH3Cl) --->G
G ---C2H5OH/H+ ---> etoheptazin
Mấy anh giúp em từ cái chất F với!

caingucaka
12-15-2009, 09:57 PM
khử 2 nhom' C=O di sẽ cho nhóm OH roi` tac dung voi CH3^OH tao ete! ko bik đúng ko

trungbkpro
12-17-2009, 10:46 AM
các bác ơi điều chế iso octan( 2,2,4 – trimetylpentan) từ CH4, các chất vô cơ có đủ. giúp em với

trungbkpro
12-17-2009, 11:02 AM
điều chế 3 etyl 3 metyl pentanon-2 :
CH3-CO-C(CH3)(C2H5)-CH2-CH3) các bác giúp em với

phưong79
12-17-2009, 08:00 PM
các bác ơi điều chế iso octan( 2,2,4 – trimetylpentan) từ CH4, các chất vô cơ có đủ. giúp em với

Anh dùng phản ứng Viếc hay các phản ứng để tăng mạch cacbon lên là xong thôi mà! Với loại bài này có rất nhiều cách :em thử 1 cách
CH4 --->CH3Cl CH3 MgCl
CH4--> CH3COCH3
CH3MgCl +CH3CO CH3---> CH3CH(CH3)2OMgCl-->(CH3)3 OH---> (CH3)3Cl(1)
CH4--->C4H10---> C3H6-->CH3 CHBr CH3---VIếc--> (CH3)3CH-->(CH3)2 CH CH2Cl(2)
(1) +(2)---Viếc--> sản phẩm cần điều chế.Thân!!!

minhduy2110
12-17-2009, 08:14 PM
Không ai dùng phản ứng đó để nối mạch 2 nhóm R khác nhau trong tổng hợp hữu cơ cả :)) hiệu suất cực thấp, lắm sản phẩm phụ.