Hỏi về phản ứng khử E2

[ld1512]

Truoc het xin moi nguoi thong cam vi viet khong dau. Li do la dien thoai Toi khong co bo go tieng Viet va khong co dieu kien len PC.
Toi muon hoi Bromur neopentyl co the cho phan ung khu theo E2 duoc ko? Giai thich?
Theo Toi biet thi cacbon bac 2 phan ung khu theo E1/E2 tuy vao dung moi, nhung de lai ko cho biet dung moi.Hoi nhieu nguoi thi dc biet la ko co phan ung nhung giai thich thi chiu thua. Neu you nao biet thi giup voi.

[binh_d08_a1]

Toi muon hoi Bromur neopentyl co the cho phan ung khu theo E2 duoc ko? Giai thich?

theo mình chất này ko pư theo E2 đc vì C kề bên -CH2Br ko còn H nên tác nhân tách sẽ ko thể tham ja vô đc. Chất này chỉ tham ja pư E1, tự nó tách Br- ra tạo cation rồi chuyển vị thành cation # bền hơn (hix, do lười học cách đọc tên nên ko bít đọc), cuối cùng cho sf là 2-metyl-but-2-en

[ld1512]

Cám ơn các bạn nhiều vì đã trả lời. Tội muốn hỏi thêm là:
Đun bromur neopentyl trong alcol loãng dần dần ta d8ược một hỗn hợp alkel. Cho biết tại sao phản ứng này không cần dùng xúc tác acid?

[ld1512]

Cảm ơn mọi người đã quan tâm tới câu hỏi. Để ko gây hiểu lầm, tôi xin trích nguyên văn đề bài tập này:
a/Khi alcol neopentyl đc đun nóng với acid, nó biến đổi thành hh 85:15 của 2 alken đồng phân C5H10. Cho biết ct 2alken và giải thích quá trình hthành? Sp nào là sp chính. (câu này đã xơi xong).
b/ Bromur neopentyl có thể cho pứ khử E2 đc ko? Đun bromur neopentyl trong alcol loãng dần dần ta nhận đc 1hh alken tương tự như trường hợp trên. Đề nghị cơ chế thích hợp cho sự khử HBr này. Cho biết tại sao pứ này tương tự như trên (câu a) lại không cần dùng xúc tác acid? Như phuonglien9x nói là đúng theo lý thuyết nhưng đề yêu cầu gthích tại sao? Đó mới là vấn đề. Dù sao cũng cảm ơn mọi người đã giúp đỡ. Hy vọng bạn nào biết tại sao giải thích giúp.

[binh_d08_a1]

cái này là do mình nghĩ thôi, bạn xem thử: như đã biết, các pư hữu cơ luôn luôn xảy ra theo nhiều chiều hướng khác nhau, tạo nhiều sản phẩm khác nhau và tất cả các pư đều là pư thuận nghịch. Và chiều hướng nào có hàng rào năng lượng thấp nhất, tạo sản phẩm bền nhất thì ưu tiên theo hướng đó. trong pư tách H2O của ancol, đầu tiên sẽ tách OH- ra trước, và H+ (trong môi trương axit) sẽ kết hợp ngay làm giảm lượng OH-, pư tiếp tục theo chiều đó. Còn pư tách HX từ hợp chất RX thì cần mtr kiềm để trung hòa axit sinh ra. nói vậy thôi, lo học thực vật đã, :D,sáng mai thực hành rồi

[ld1512]

binh_d08_a1 giải thích thấy hợp lý lắm. Nhưng mà đâu phải phản ứng hc nào cũng thuận nghịch hết đâu phải ko? Rất cảm ơn bạn.

[binh_d08_a1]

ban đầu H+ sẽ cộng vào , hình thành nên R-CH2OH2(+). Sau đó la tách H2O ra và hình thành R-CH2 (+)
mà đầu bài ở đây là neopentyl (CH3)3C-CH2(+)
ta thấy ở vị trí C-anpha . không còn H . Nên sẽ xảy ra hiện tượng cộng hưởng. tạo thành hỗn hợp anken như đầu bài:24h_052:

cái đó mình bít rồi, nhưng cuối cùng thì OH- của ancol vẫn kết hợp với H+ của mtr đấy thôi (còn cái mình nói là mình đang xét trong trh E1-nếu có). còn đối với bromur neopentyl thì nó sẽ tự tách Br- ra tạo cation như bạn nói, sau đó sẽ chuyển vị tạo cation dưới (cation này là chính)http://img225.imageshack.us/img225/7537/noname01r.png
Tiếp theo là tách H+ nhờ 1 tác nhân base tạo hh aken.

[binh_d08_a1]

binh_d08_a1 giải thích thấy hợp lý lắm. Nhưng mà đâu phải phản ứng hc nào cũng thuận nghịch hết đâu phải ko? Rất cảm ơn bạn.

uk, tất cả thuận nghịch mình nói là nhớ nhầm wa hiệu suất :D, nhưng trong cơ chế pư của mấy loại này, gđoạn đầu (cũng là gd quyet định tốc độ pư) là tn hết

[Ryu89]

cái này mình nghĩ dựa vào nhóm xuất bạn ah. dù pứ E1 hay E2 đều có nhóm xuất ra. Ở đây ta thấy có 2 nhóm xuất là -OH và -Br thì -Br dễ xuất hơn -OH rất nhiều nên ko cần acid. Tuy nhiên nói thêm là dù xuất tốt nhưng thiếu xúc tác (ở đây là acid proton) thì phản ứng khử HBr cung rất khó pứ), còn -OH thì ko xuất ra dc( nên mới cần proton hóa nó).
có gì sai xin mấy bro chỉ bảo thêm!!!:nguong (

[minhduy2110]

trong pư tách H2O của ancol, đầu tiên sẽ tách OH- ra trước, và H+ (trong môi trương axit) sẽ kết hợp ngay làm giảm lượng OH-, pư tiếp tục theo chiều đó. Còn pư tách HX từ hợp chất RX thì cần mtr kiềm để trung hòa axit sinh ra. nói vậy thôi, lo học thực vật đã, :D,sáng mai thực hành rồi

Mình nghĩ nói thế này là không chuẩn đâu. E1 cũng không có trường hợp tách OH- ra như thế này *_*
H+ tấn công vào trước rồi tách nước ra.
Còn E2 tách HX khỏi hợp chất cũng là base hút vào H trước và Br- bật ra ở đầu đối diện, chứ không có tách HX ra rồi trung hòa đâu.

a/Khi alcol neopentyl đc đun nóng với acid, nó biến đổi thành hh 85:15 của 2 alken đồng phân C5H10. Cho biết ct 2alken và giải thích quá trình hthành? Sp nào là sp chính. (câu này đã xơi xong).
b/ Bromur neopentyl có thể cho pứ khử E2 đc ko? Đun bromur neopentyl trong alcol loãng dần dần ta nhận đc 1hh alken tương tự như trường hợp trên. Đề nghị cơ chế thích hợp cho sự khử HBr này. Cho biết tại sao pứ này tương tự như trên (câu a) lại không cần dùng xúc tác acid? Như phuonglien9x nói là đúng theo lý thuyết nhưng đề yêu cầu gthích tại sao? Đó mới là vấn đề. Dù sao cũng cảm ơn mọi người đã giúp đỡ. Hy vọng bạn nào biết tại sao giải thích giúp.a/ Cái này nhờ chuyển vị của cacbocation nhá.
b/ Không cho phản ứng E2 vì sao thì bạn xem cơ chế của E2 đi =.=
Phản ứng này theo E1, vì cation trung gian không bền nên chuyển vị và tạo sản phẩm giống như câu a.
Còn nếu như theo E2 thì không xảy ra kiểu chuyển vị như thế này.


Mà E là Elimination, làm sao bạn lại dịch thành "phản ứng khử E2" như ở tên topic thế kia.

[nobitu23]

Chào bạn!
Theo mình minhduy2110 giải thích đúng hết rồi. Còn tại sao trong trường hợp b không cần dùng xúc tác acid là do sự khác nhau nhóm đi ra (leaving group thì phải)
Để tách nước E1 từ ancol thường phải tiến hành trong môi trường acid để tạo ion oxoni sau đó tách nước hình thành cacbocation (lúc này nhóm đi ra là H2O thuận lợi hơn nhiều so với OH-)
Còn tách E1 từ dẫn xuất halogen thì không cần thiết tiến hành trong mt acid do bản thân X- là nhóm đi ra tốt rồi.
Hem biết đúng không? :D