So sánh tính acid của cresol
Các anh cho em hỏi có phải tính acid của o-cresol>m-cresol>p-cresol hay không? Em được học như thế nhưng trong sách của thầy Sơn lại ghi pKa của m-cresol< p-cresol< o-cresol nên em thấy mâu thuẫn quá. Em nghĩ ortho có tính axit mạnh nhất, thường các nhóm thế đặt vào ortho sẽ có tính axit cao hơn các đồng phân còn lại do ảnh hưởng hiệu ứng ortho (đúng hơn có lẽ là hiệu ứng không gian loại II, các nhóm thế đẩy lẫn nhau lệch ra ngoài mặt phẳng liên hợp nên nhóm OH không thể cho e vào vòng); còn ở para có sự siêu liên hợp tốt hơn, nhưng sự liên hợp lại làm giảm tính axit, do nhóm CH3 là nhóm đẩy nên tính acid của meta mạnh hơn para??
Mong các anh chị giải thích rõ hộ em làm sao để so sánh tính acid trong trường hợp này!
|