giải thích hướng pư thế vào nhân thơm
Đọc trong Hóa học Hữu cơ 1 (của thầy Đỗ Đình Rãng) trang 358-359:
phản ứng thế nhóm -NO2 vào nhân thơm của 3-clo-1-metyl-benzen cho sp mà nhóm -NO2 ở vị trí:
+số 6 (para đối với C mang Cl) chiếm 59% (SP1)
+số4 (para đối với C mang CH3) chiếm 32% (SP2)
+số 2 (kẹp giữa metyl và clo) chiếm 9%
Điều mình thắc mắc là tại sao CH3 và Cl đều định hướng ortho, para mà SP1 lại chiếm ưu thế hơn SP2.
Việc CH3 hoạt hóa còn Cl phản hoạt hóa, hay lực định hướng của CH3 lớn hơn thì đâu có ảnh hưởng gì.
Và điều này có liên quan gì tới việc các nhóm khi thế vào nhân ở vị trí meta so với 1 nhóm có sẵn nào đó thì bị triệt tiêu hiệu ứng liên hợp C không? Nếu có thì sự ảnh hưởng của nó được mô tả ra sao?
Mọi ngưởi có thể giải thích giùm mình không? Mình cám ơn trước hen.
|