Trích:
Nguyên văn bởi HoahocPro
Em nghĩ là tổng hợp thế này khó lém, em có cách khác ko biết đc ko:
C6H6 ----> C6H5NO2 -----> C6H5NH2 -----> C6H2NH2(NO2)3 ----> C6H3(NO2) -----> C6H3(NH2)3 -----> C6H3(OH)3
Với lại cái hợp chất này bị đồng phân hoá qua dạng trixeto bền hơn nên em sợ hiệu suất ko cao lắm! Mong mọi thêm ý kiến.
|
1,3,5-trihydroxybenzene còn gọi tên là phloroglucinol, 1,3,5-benzentriol, phlproglucin. Nó có vị ngọt, dạng tinh thể màu trắng (kết tinh lại trong nước), nhiệt độ nóng chảy 218 oC. Phloroglucinol dùng nhiều trong công nghiệp in, dệt nhuộm và tổng hợp dược phẩm. Ngoài ra, nó còn được dùng làm thuốc thử cho pentose, pentosan, aldehyde, lignin, HCl, methanol, chloral hydrate, dầu turpentine…Lưu ý: phloroglucinol không có các nhóm hydroxyl ở vị trí meta với nhau nên nó có khuynh hướng tồn tại ở dạng phenol thay vì bị oxid hóa như hydroquinone thành benzoquinone.
Trong công nghiệp, phloroglucinol thường được điều chế bằng cách hoàn nguyên acid trinitrobenzoic hoặc trinitrobenzene hoặc picryl chloride hoặc từ tribromobenzene.
Quy trình 1 (theo
http://en.wikipedia.org/wiki/Image:Phlorosynth.png): đi từ benzene như Tigerchem đã trình bày. Quy trình này không an toàn do đi qua dẫn xuất trinitrobenzene rất dễ nổ.
Xinl lưu ý ở đây là tuyệt đối không nên làm liều bỏ đại những hóa chất có nhóm nitro vào hành lý luggage hay cabin để mang lên máy bay, vì nếu hải quan phát hiện ra, bạn sẽ gặp rắc rối to.
Mẫu nên gửi bằng các hãng vận chuyển vì họ thường có may bay riêng nên sẽ chịu trách nhiệm về hàng hóa đã nhận chuyển. Bạn chỉ cần khai báo chi tiết hợp chất có chứa nhóm nitro là được.
Quy trình 2 (nhóm tác giả Trung Quốc): Tổng hợp bắt đầu bằng brom hóa anilin với Br2, tiếp theo là loại bỏ nhóm amino trên nhân thơm, rồi thực hiện phản ứng thế SNAr với sodium methoxide. Không hiểu có trở ngại gì ở giai đoạn này tác giả không thực hiện phản ứng với hydroxide để ra luôn phloroglucinol mà phải điều chế dẫn xuất methyl ether rồi sau đó mới demthylation để thu được sản phẩm. Do không sưu tập được hiệu suất của từng bước nên không biết quy trình này hiệu quả thế nào. Nhìn chung qui trình này rất an toàn vì không đi qua trung gian trinitro rất dễ bị nổ.
Quy trình 3 (nhóm tác giả Pháp Y.C Guillaume và cộng sự): Tổng hợp này bắt đầu bằng chlorobenzene hoặc bromobenzene. Việc nitro hóa dẫn xuất halogenobenzene có thể thực hiện an toàn hơn so với đi từ aniline vì 2,4,6-trinitroaniline rất dễ nổ so với dẫn xuất halogeno tương ứng. Hơn nữa các amin thơm thường không bền, dễ bị oxid hóa nên hiệu suất điều chế 2,4,6-trinitroaniline trong thự tế chỉ khoảng 60%. Điểm hay trong bước kế tiếp của nhóm tác giả người Pháp là loại bỏ nhóm halogen và thay thế nhóm amino bằng hydroxyl xảy ra trong một bước phản ứng.