Tổng hợp dendralene

[Scooby-Doo]

Bạn hãy đề nghị tổng hợp dendralene dưới đây chỉ bằng một phản ứng (a one-step reaction or a one-pot reaction) từ những nguyên liệu đầu không chứa nhiều hơn 4 nguyên tử carbon.

[amour de chimie]

2CH2=CH-CCl=CH2 +CH2=CCl2 +4Na---->DendCralen (hì)

[Scooby-Doo]

Nguyên văn bởi amour de chimie

2CH2=CH-CCl=CH2 +CH2=CCl2 +4Na---->DendCralen (hì)

Ý tưởng hay nhưng dùng phản ứng Wurtz sẽ cho ra hỗn hợp nhiều sản phẩm giữa từ các RCl. Không định hướng được sự tạo thành sản phẩm chính mong muốn. Hơn nữa phản ứng Wurtz dùng điều chế hydrocarbon no tốt hơn là không no, vì khi đun nóng hỗn hợp phản ứng, có khả năng xảy ra các phản ứng khác chẳng hạn như Diels-Alder.
http://www.organic-chemistry.org/nam...-reaction.shtm
http://en.wikipedia.org/wiki/Wurtz_reaction

[amour de chimie]

hì ,vậy thì 1 cách khác
CH2=C(MgBr)2+2 CH2=CH-CBr=CH2--->
LẦN NÀY THÌ "OK" CHỨ HUYNH?

[Scooby-Doo]

Nguyên văn bởi amour de chimie

hì ,vậy thì 1 cách khác
CH2=C(MgBr)2+2 CH2=CH-CBr=CH2--->
LẦN NÀY THÌ "OK" CHỨ HUYNH?

Giải pháp xuất sắc hơn lần trước và gần đúng so với đáp án!
Nhưng làm sao mà điều chế được hợp chất di-Grignard như vậy? Chắc chắn là không bền rồi!
http://en.wikipedia.org/wiki/Grignard_reagent

[amour de chimie]

Nguyên văn bởi Scooby-Doo

Giải pháp xuất sắc hơn lần trước và gần đúng so với đáp án!
Nhưng làm sao mà điều chế được hợp chất di-Grignard như vậy? Chắc chắn là không bền rồi!
http://en.wikipedia.org/wiki/Grignard_reagent

HÌ ,VẬY THÌ NGƯỢC LẠI NHÉ
CH2=CBr2 + CH2=CH-CMgBr=CH2
ko the sai dc

[Scooby-Doo]

Nguyên văn bởi amour de chimie

HÌ ,VẬY THÌ NGƯỢC LẠI NHÉ
CH2=CBr2 + CH2=CH-CMgBr=CH2
ko the sai dc

Excellent!
Đây là tổng hợp dendralene ngắn nhất hiện nay thực hiện bởi nhóm tác giả Gomotsang Bojase, Alan D. Payne, Anthony C. Willis, and Michael S. Sherburn.
vừa đăng trong tạp Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 910 –912 gần đây.

Dưới đây là điều kiện phản ứng cụ thể:

[amour de chimie]

hì , tiện đây huynh cho đệ hỏi luôn mấy bài hữu cơ mà đệ post ở phần bài tập đại học nhé,thanhk you very much