Chuyên đề nhận biết - tách chất

[Zero]

Nhận biết, tách và tinh chế các hợp chất hữu cơ

nội dung phần này là những bài tập hoá học thực ngihệm rất wen thuộc trong phòng thí nghiệm và trong thực tế sử dụng hoá chất. để giải tốt loại bài tập này đòi hỏi học sinh phải biết và nắm vững các tính chất lý hoá học đặc trưng của các chất, ngoài ra còn phải có kĩ năng thực hành cơ bản về hoá học như:
1.khả năng wan sát mùi vị, màu sắc, trạng thái của các chất
2.sử dụng thành thạo như làm khô, cô cạn lọc, kết tinh, thăng hoa, chiết, sắc kí…
3. biết chọn dung môi, hoá chất và các dụng cụ thích hợp dể tiến hành thí nghiệm một cách đơn giản và có hịu wả. :D
Sau đây là một số pp dể nhận biết các hchc thưòng gặp trong chương trình hoá pt

1. hidrocacbon no(ankan và xicloankan) : có thể nhận biết các ankan và xicloankan(n>=5) bằng tính trơ dối vói các hợp chất thông thường như không làm mất màu các dd nứoc brom, thuốc tím… và cũng không tan trong axit H2SO4…
các xicloankan(n<=4) tan trong axit H2SO4 đậm đặc, làm mất màu dd Br2 trong CCl4 song không làm mất màu dung dịch KMnO4 .

2. hidrocacbon không no( anken, ankadien, ankin):
khác với hidrocacbon no, chúng tan trong H2SO4 đậm đặc
* nhận biết tính không no: làm mất màu dung dịch brom, ddKMnO4 do pứcộng và pứ oxi hoá không hoàn toàn
* nhận biết ankin -1 : tạo kết tủa màu vàng với dd AgNO3/NH3 và kết tủa màu dỏ vói dd CuCl /NH3
* xác dịnh cấu tạo của anken bằng pứ ozon phân hoặc oxi hoá bởi dd KMnO4/H+. dựa vào cấu tạo của sp thu duoc mà ngưòi ta suy ra cấu tạo anken
* p/b hidrocac bon có nối doi và nối ba bằng pứ cộng nứoc(H+). nếu tạo ra ruọư thì dó là hidrocacbon chứa nói đôi, ngựọc lại nếu tạo ra andehit hoặc xeton thì dó là hidrocacbon chứa nối ba

3. Aren( benzen và các đồng đẳng)
- nhận biết benzen: chất lỏng không màu, không tan trong nuớc ( nhẹ,nổi len trên) có mùi thơm đặc trưng, không làm nhạt màu nứoc brom và dung dịch KMnO4.( pứ oxi hoákhông hoàn toàn ở nguyên tử mạch nhánh)
- nhận biết đồng đẳng của benzen: không làm mất màu dung dịch brom, không tan trong nước, làm nhạt màu dung dịch KMnO4 khi đung nóng ( phản ứng oxi hoá không hoàn toàn ở nguyên tử C mạch nhánh)
- có thể p/b aren vói anken và xicloankan bằng H2SO4 bốc khói, lạnh(đó là hỗn hợp của H2SO4 và SO3) thì các aren đơn giản thì tan được (cơ chế thì khỏi nói hen :P )

4. nhận biết dẫn xuất halogen:
- nhận biết sự có mặt của halogen: dùng giấy lọc tẩm rượu cho thêm vài giọt hoá chất cần nhận biết (chất lỏng hoặc dd trong rưọu) rồi dốt và hứng sản phẩm cháy vào 1 cốc thuỷ tinh có phủ 1 lớp bạc nitrat và úp ngược. nếu có hiện tượng tạo kết tủa thì chất ban đầu là dẫn xuất halogen. kết tủa này sẽ tan nếu cho thêm NH3. ( vấn đề ở đây là phương pháp này tại sao lại có sự xuất hiện của ruợu )
RCl -dốt -->HCl
Ag+ + Cl- -->AgCl
AgCl +2NH3 --> [Ag(NH3)2]Cl
- phân biệt bậc của các dẫn xuất halogen: dùng dd AgNO3 trong rượu cho trực tiếp vào dẫn xuất halogen cần nhận biết . Tuỳ theo bậc của dẫn xuất halogen (độ linh động của nguyên tử halogen) mà pứ tạo ra kết tủa AgCL nhanh hay chậm hoặc không xảyra . vd:
+ anlyl và benzyl halogenua: tạo kết tủa rất nhanh ở nhiệt dộ phòng
+ dẫn xuất halogen bậc ba tạo kết tủa nhanh ở to phòng
+ dẫn xuất halogen bậc 2 tạo kết tủa ngay khi đun nóng.
+ dẫn xuất halogen bậc 1 tạo kết tủa ngay khi dung lâu hơn.
- có thể phân biệt dẫn xuất của halogen dựa theo sp của pứ thuỷ phân sau đó dựa theo đặc điểm của sp thuỷ phân mà suy ra cấu tạo ban đầu.

5.Rượu :
- ruọu nguyên chất : cho Na vào có hiện tuọng sủi bọt khí không màu.
- Dd ruọu : cho axit axetic vào vào và đun nóng trong H2SO4 dd nhận ra mùi thơm của este tạo thành.
- p/b bậc rượu bằng thuốc thử lucas (hh của HCl đậm đặc và ZnCl2 khan).
Khi dó rượu bậc ba pứ ngay tức khắc tạo dẫn xuất halogen làm vân dục dd; ruọư bậc 2 pứ tạora sp sau vài phút (dd phân lớp) ; ruọư bậc 1 không pứ tạo dd trong suốt.
- có thể p/b bậc rượu = pứ oxi hoá ruou trong ống dựng CuO dun nóng, sau dó nghiên cứu sp tạo thành. nếu là andehit hoặc xeton --> ruou ban đầu là bậc 1 hoặc bậc 2 … không bị oxi hoá là ruou bậc 3.
- rượu da chức có ít nhất 2 nhóm OH nằm ở 2 C kế cận có khả năng hoà tan được
Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam trong suốt.

[Zero]

6. Phenol: phenol đơn giản là chất lỏng hoặc chất rắn có điểm chảy thấp. Phenol có điểm sôi cao do có sự tạo nối hidrogen liên phân tử .
tuong tự phenol tan được trong nuớc vì tạo được nối hidrogen liên phân tử với nước ( độ tan là 9.3g/100g H2O ở 25 oC ) . nối hidrogen liên phân tử giữa phenol với nước được mô tả như sau :




phenol
Đnc 41
Đs, oC/760mmHg 180
Đo tan trong H2O 9.3
pKa 10

phenol có thể được phát hiện bằng phản ứng với dung dịch NaOH loãng, khi đó phenol đục vì ít tan trở nên trong suốt và tan do tạo thành muối C6H5ONa. bằng cách thổi khí CO2 vào dung dịch trong suốt C6H5ONa ta thấy dung dịch lại vẫn đục vì tạo thành C6H5OH ban đầu.

C6H5OH +NaOH --> C6H5ONa + H2O
C6H5ONa + CO2 + H2O --> C6H5OH +NaHCO3

phenol phản ứng với dung dịch Br2 nhanh chóng tạo thành dẫn xuất 2,4,6- tribrom khó tan. phản ứng này dùng để phát hiện các lượng nhỏ phenol; với độ pha loãng 1: 100.000 ta vẫn còn nhận thấy có vẫn đục của kết tủa này :

nếu sau khi có kết tủa của tribomphenol ta vẫn tiếp tục nhỏ nước brom xuống thì 1 phân tử brom nữa sẽ bị hấp thụ để cho 2,2,4,6-tetrabromxiclohexandienon … (cơ chế thì các bạn thảo luận ở phần nhóm chức. )




có thể phân biệt ancol và phenol với các hợp chất hữu cơ khác bằng phản ứng tạo phức với xeriamoni nitrat (NH4)2Ce(NO3)6. thuốc thử này có màu vàng nhạt,nếu cho phức màu đỏ là ancol, còn màu xanh nâu là phenol.


nhận biết phenol bằng phản ứng với dung dịch FeCl3 ,tạo phức ancolat của sắt có màu tím :


6C6H5OH +FeCl3 <=> [Fe(OC6H5)6]3- + 6H+ +3Cl-

[Zero]

7.AMIN:
tính chất vật lý : amin là hợp chất có tính phân cực hơn ankan nhưng kém hơn ancol .
Các amin thấp như các metylamin và monoetylamin là những chất khí, các amin cao hơn là những chất lỏng , 1 số là chất rắn .
trừ amin tam, các amin nhất và amin nhị có thể tao nối hidrogen lien phân tử.




do đó amin có điểm sôi cao hơn các hợp chất khác có cùng phân tử khối nhưng thấp hơn ancol và acid cacboxylic.
ví dụ CH3CH2CH2CH2CH2 CH3CH2NHCH2CH3
pentan dimetylamin
dộ sôi(oC) 36.1 56.3

giữa các amin đồng phân, amin nhất cấp có điểm sôi cao nhất , amin tam có điểm soi thấp nhất( lý do thì ở trên.)


các amin thấp( ít hơn 5C ) tan tốt trong nước , các amin có ptk càng cao thì càng khó tan trong nước nhưng tan trong các dung môi phân cực.

các amin chi phương có phân tử khối thấp thường có mùi khó ngửi như metylamin và monoetylamin có mùi gần giống mùi NH3, trimetyl amin có mùi cá , 1,5- pentandiamin có mùi hôi đặc biệt nên còn được gọi là cadaverin.

các amin thơm nếu bảo wản không tốt thưòng có màu do bị không khí oxi hoá.

Nhận biết amin mạch hở bằng giấy quì tím --> hoá xanh .
- các amin khí có mùi khai tạo khói trắng với HCL đặc
- amin thơm phản ứng với nước Br2 tạo kết tủa trắng như phenol
- có thể nhận ra sự khác nhau giữa phenol và anilin là phenol tan trong kiềm còn anilin tan trong axit
- phân biệt amin các bậc bằng cách cho amin phản ứng với axit nitrơ (NaNO2 +HCl) ở nhiệt độ từ 0-5oC. khi dó amin bậc 3 không phản ứng, amin bậc 2 tạo thành hợp chất nitrozo là chất lỏng có màu vàng và ít tan trong nước :



amin bậc một phản ứng tạo muối diazoni :

RNH2 + NaNO2 +2HCl --> R- N=-N-Cl +NaCl +2H2O

nếu là amin no bậc một thì muối diazoni không bền sẽ bị phân tích ngay thành cabocation và N2 , cacbocaction này có thể chuyển hoá thành ancol và anken




còn đối vói amin thơm vd như C6H5-NH2 thì muối diazoni của nó benzendiazoni clorua chỉ bền trong dung dịch và ởnhiệt dộ thấp. khi đun nóng muối diazoni ở dạng khan sẽ nổ mạnh , nếu đun dung dịch nước của muối này sẽ tạo ra phenol và N2.

[Zero]

một cách khác dể nhận biết amin thơm bậc 1 là dùng phản ứng ghép đôi (to từ 0-5oC) ,với beta-naphtol tạo ra sản phẩm màu (dể phản ứng xảy ra tốt , môi truờng phản ứng phải hơi bazơ)




một cách khác nữa để định tính amin bậc một ( thơm hoặc béo) là khi đun nó vói clorofoc trong dung dịch kiềm - rượu ta được cabilamin hay izonitrin .
là một chất độc, có mùi tanh rất khó chịu :

RNH2 +CHCl3 +3NaOH ---> RNC + 3NaCl + 3H2O

[Zero]

8. ANDEHIT , XETON :
tính chất vật lý:

sự phân cực của nhóm cacbonyl làm cho andehit và xeton là những chất hữu cực ( có moment lưỡng cực cao) , do đó chúng thường có điểm sôi cao hơn các hợp chất có cùng phân tử khối tương đương. nhưng vì không tạo được lien kết hidro nên điểm sôi của andehit, xeton luôn thấp hơn ancol và acid tương ứng. cũng vì lý do dó mà chất đầu dãy dd của andehit (hcho) là chất khí ở diều kiện thưòng ,các dd trung bình là chất lỏng . các xeton cũng là những chất lỏng hoặc chất rắn

xét về độ tan ,các andehit và ceton có phân tử khối thấp (1 -->5C) tan trong nước còn các andehit cao hơn thì tan trong các dung môi hữu cơ... andehit nhẹ hơn nước

xét về mùi , mùi của các andehit và xeton thuong khác nhau. HCHO có mùi xốc , dung dịch HCHO(35-40% trong nước) được gọi là fomon có khả năng diệt khuẩn và đông tụ protit nên có thể dùng để bảo wản sinh vật. axeton có mùi tuong đối dễ chịu, benzandehit và nhìu andehit thơm khác có mùi đặc trưng của hạnh nhân

nhận biết :
A> andehit : phản ứng với thuốc thử tolen( dung dịch AgNO3/ NH3) tạo kết tủa Ag.
(dối vói andehit fomic thì nếu sử dụng luong dư thuốc thuốc thử tolen sẽ có hiện tuong sủi bọt khí )
R-CH=O + [Ag(NH3)2]+ --> R-COOH + 2Ag
phản ứng với thuốcthử SIP ( dung dịch axit fusinsunfuro không màu) sẽ cho màu hồng.
phản ứng với thuốc thử felinh ( là phức của ion Cu2+ với ion tactrat) , thuốc thử benedic( phức của ion Cu2+ với ion xitrat) hoặc hoà tan Cu(OH)2/kiềm dun nóng sẽ tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O. CẦN PHẢI CHÚ Ý LÀ THUỐC THỬ BENEDIC VÀ THUỐC THỬ FELINH CHỈ DUOC DÙNG CHO ANDEHIT BÉO

R-CHO + [Cu(XITRAT)]2- -(ĐUN NÓNG)--> R-COOH + Cu2O (KẾT TỦA ĐỎ)

phản ứng với dung dịch bão hoà natribisunfit thì andehit và metylxeton tạo thành sản phẩm cộng ở trạng thái tinh thể ( hợp chất cộng bisunfit) .thực chất đó là những muối của axit -anfa hidroxi sunfonic....các hơp chất đó dễ bị dd axit phân tích thành hợp chất cacbonyl ban đầu và SO2

VD

ANDEHIT CŨNG NHƯ CETON PHẢN ỨNG VỚI HIDRAZIN THÌ TAO RA HIDRAZON HOẶC AZIN DỀU LÀ NHỮNG CHẤT RẮN KẾT TINH , VỚI NHIỆTĐỘ NÓNG CHẢY ĐẶC TRƯNG , LẠI DỄ BỊ THUỶ PHÂN TẠO HỢP CHẤT CACBONYL BAN ĐẦU .1 SỐ SÁCH NGƯỜI TA LẠI DÙNG 1 LOẠI THỨOC THỬ LÀ 2,4 DNPH(2,4- DINITRO PHENYL HIDRAZIN) THÌ LẠI TẠO RA 1 SẢN PHẨM KO TAN CÓ MÀU ĐỎ.

VD:

phản ứng oxi hoá làm mất màu nước brom và dung dịch thuốc tím.


B. XETON:
không cho phản ứng tráng bạc, không tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2

phản ứng với thuốc thử 2,4-DNPH tạo sản phẩm không tan có màu đỏ.

để nhận ra metyl xeton có thể dùng phản ứng idofom hoá (tác dụng với iot trong kiềm )_tạo ra kết tủa màu vàng là CHI3 không tan( metyl ancol , axetandehit cũng cho phản ứng tương tự) ( nhưng trên thực tế phản ứng này không xảy ra , còn nguyen nhân thì mình không biết tại sao)

[Zero]

Các bạn có thể tham khảo thêm những vấn đề đã nói bằng cách giải thử các bài tập ở link gốc: http://www.olympiavn.org/forum/index.php?topic=403.0

[ChemistryQueen]

Chỉ dùng quỳ tím hãy nhận biết các dd mất nhãn sau:dd HCl,dd KI,dd NaOH,nước clo và nước Gia-ven

[khanh]

Nguyên văn bởi ChemistryQueen

Chỉ dùng quỳ tím hãy nhận biết các dd mất nhãn sau:dd HCl,dd KI,dd NaOH,nước clo và nước Gia-ven

Quì:
-HCl -> đỏ
- NaOH -> xanh
- Nước clo -> đỏ, mất màu
- Nước giaven -> xanh, mất màu
-KI kô đổi màu

[thu anh]

Mọi người giúp em bài này với:
Phân biệt các dung dịch sau đựng trong các lọ mất nhãn
-natri sunfat, kali sunfat, natri hidroxit và HCl.(Em chẳng biết hai cái muối sulfat kia thì phân biệt thế nào.)

-NaCl, NaNO3, Na2SO4, Na2CO3, KCl

[tieulytamhoan]

Nguyên văn bởi thu anh

Mọi người giúp em bài này với:
Phân biệt các dung dịch sau đựng trong các lọ mất nhãn
-natri sunfat, kali sunfat, natri hidroxit và HCl.(Em chẳng biết hai cái muối sulfat kia thì phân biệt thế nào.)

-NaCl, NaNO3, Na2SO4, Na2CO3, KCl

Phân biệt acid và kiềm thì quá đơn giản rùi phải ko em? Quỳ tìm hoặc giấy pH là xong! 1 chiêu hạ gục nhanh, tiêu diệt gọn! ^^
Phân biệt 2 muối sulfate kia thực chất là phân biệt ion Na+ và ion K+.
Ta nhận biết bằng màu ngọn lửa khi đốt chúng trên đèn busen. Em tham khảo thêm link sau nhé. Chúc em học tốt. Thân ái.
http://chemvn.net/chemvn/showthread....%ADa#post24235

Phân biệt dd NaCl, NaNO3, Na2SO4, Na2CO3, KCl: theo mình, đối với "loạt" này thì chính sách "chia để trị" là rất thích hợp và hiệu quả

1/ Dùng dd Ag+ để chia 2 nhóm:
+ Nhóm tạo kết tủa (nhóm 1): NaCl, KCl, Na2CO3 và Na2SO4
+ Nhóm ko tạo kết tủa (nhóm 2): NaNO3

2/ Dùng dd Ba2+ chia nhóm 1 thành 2 nhóm:
+ Nhóm 1a - tạo tủa: Na2CO3 và Na2SO4
+ Nhóm 1b - ko tạo tủa: NaCl và KCl

3/
+ Dùng dd Mg2+ để nhận biết các dd trong nhóm 1a:
Mg2+ + [SO4]2- ---> MgSO4 (tan)
Mg2+ + [CO3] 2- ---> MgCO3 (kết tủa)
+ Phân biệt nhóm 1b bằng màu ngọn lửa KL kiềm: K+: màu tím, Na+: màu vàng