Trao đổi Lý thuyết Hoá học Hữu cơ

[khanh]

Nếu mà 1:2 thì nó cộng hết vào 2 cái nối đôi luôn, tuân theo Markovnikov

[HoahocPro]

Hic, em có bài này mong các bác giải giúp:
Thế Cl2/as vào CH2Cl-CH2-CH2-CH3 thì tỉ lệ thế vào C3 là cao nhất, C1 là thấp nhất.Giải thích?
Tính bền của gốc tự do phụ thuộc vào bản chất nhóm thế như thế nào?

[HoahocPro]

Ai có thể tổng hợp giúp em đc ko:
Tổng hợp papaverin từ 3,4-(CH3O)2-C6H3-CH2Cl
bài này em đánh 1 lần rùi ko ai giải cả, mong các bác trợ giúp!

[Mikhail_Kalashnikov]

Nguyên văn bởi HoahocPro

Ai có thể tổng hợp giúp em đc ko:
Tổng hợp papaverin từ 3,4-(CH3O)2-C6H3-CH2Cl
bài này em đánh 1 lần rùi ko ai giải cả, mong các bác trợ giúp!

tưởng chú đố
chất ban đầu theo 2 hướng:
1/ cho td với CN- sau đó khử H2-Ni cho amin tăng 1 cacbon
2/cũng cho td với CN- thủy phân H3O+ sau đó cho td với SOCl2
cho 2 cái td với nhau tạo amit
cho amit này td với POCl3, P2O5, hay PCl3 cũng được, đóng vòng
đun với Pd, thơm hóa

[napoleon9]

sự thế này theo cơ chế gốc tự do.
gốc tự do có bậc càng cao thì càng bền, và còn do ảnh hưởng của nhóm thế ( rút hay đẩy điện tử nữa)
- nhóm đẩy điện tử hoặc cộng hưởng làm bền gốc tự do.
bài trên do Cl là nhóm rút điện tử ( hư cảm) nên sẽ làm lan truyền theo liên kêt sigma làm cho C2 kém bền hơn ở C3, hiệu ứng cảm càng giảm theo chiều dài mạch carbon.
có gì thảo luận nha !

[tigerchem]

Qui trình điều chế sử dụng phản ứng Bischler-Napieralski.

Tài liệu tham khảo

In the Bischler-Napieralski reaction an β-phenylethylamine is acylated and cyclodehydrated by a Lewis acid, such as phosphoryl chloride or phosphorus pentoxide. The resulting 1-substituted-3,4-dihydroisoquinoline can then be dehydrogenated using palladium. The following Bischler-Napieralski reaction produces papaverine.

Link:
http://www.answers.com/topic/isoquin...cat=technology
http://www.answers.com/topic/bischle...alski-reaction
http://en.wikipedia.org/wiki/Papaverine

[SweetLoveFC]

Cộng vào cả hai nối đôi luôn là sao hả bạn!!! Mình chỉ thắc mắc ngay chỗ đó thôi!!! Mong bạn có thể lấy dùm mình một VD nào đó là phân tử C từ (hex) trở lên không!!! Cộng cho mình xem thử nhen!! Cám ơn bạn nhiều!!![QUOTE]

[tigerchem]

Dien có 3 loại, loại -C=C=C- (dien kế cận, alen, cumulen), loại -C=C-C=C-( dien tiếp cách, butadien), loại -C=C-C-C=C- (dien cô lập, xem như alken).

Ở đây ta chỉ xét dien tiếp cách với ví dụ 2,4-hexadien.

Khi phản ứng với tác nhân phi đối xứng như HBr có tạo thành carbocation (phản ứng cộng thân điện tử)

Me-CH=CH-CH=CH-Me + H(+) -> Me-CH2-CH(+)-CH=CH-CH3

thì độ bền của carbocation này rất quan trọng, nó sẽ quyết định sản phẩm cuối cùng. Độ bền này xét trên 2 phương diện là cấu trúc phân tử (làm an định carbocation) và nhiệt độ, xúc tác.

Ở đây ta cũng chỉ xét yếu tố cấu trúc do chỉ khảo sát ở lượng thừa HBr (khảo sát động học chứ không khảo sát nhiệt động học).

Ta thấy proton H(+) có thể gắn vào C2 và C3 của hexadien trên và đều cho ra carbocation nhị cấp, nhưng nếu gắn C2 thì carbocation không bền bằng gắn ở C3 (nhóm ethyl và allyl cho hiệu ứng cảm tốt hơn so với nhóm methyl và 2-butenil).
Như vậy sản phẩm theo qui tắc Marconhicop sẽ là
Me-CH2-CHBr-CH2-CHBr-Me.

[tieulytamhoan]

Mình nghĩ phân biệt glicerin với acetic acid thì các bạn chỉ cần cho quỳ tím vào là được rồi ko cần dùng đến CưOH)2 mần chi cho rắc rối sinh chuyên. Ở cấp độ phổ thông như vậy là OK.Ý của mình là vậy, có gì sai sót a e bổ sung cho mình với nhé (minhtruc là giảng viên bộ môn hóa phân tích của trường ĐH KHTN đấy! Bạn dye nhớ để xưng hô với thầy cho đúng nhé! Thân!)

[minhtruc]

Nguyên văn bởi tieulytamhoan

Mình nghĩ phân biệt glicerin với acetic acid thì các bạn chỉ cần cho quỳ tím vào là được rồi ko cần dùng đến CưOH)2 mần chi cho rắc rối sinh chuyên. Ở cấp độ phổ thông như vậy là OK.Ý của mình là vậy, có gì sai sót a e bổ sung cho mình với nhé (minhtruc là giảng viên bộ môn hóa phân tích lừng danh của trường ĐH KHTN đấy! Bạn dye nhớ nhé!)

Hix, sửa lại chữ lừng danh dùm đi tieulytamhoan