Trích:
Nguyên văn bởi Dinh Tien Dung
Điều chế chất sau, đi từ benzen và các chất hữu cơ có số nguyên tử cacbon bé hơn bằng 5:
Em mới chỉ điều chế được cái khung này thôi
|
Đây là chuyển hoá khá thông dụng trong tổng hợp hữu cơ để điều chế các khung sườn 1,4-dihydroxybenzene từ khung sườn cyclohexane-1,4-dione.
Chuyển hoá thường thực hiện theo cơ chế gốc tự do (SET) với nhiều tác nhân khác nhau, ví dụ như Ag2O, dưới tia tử ngoại. Vòng cyclohexane-1,4-dione sẽ bị thơm hoá (aromatization). Tuỳ theo loại nhóm thế mà sản phẩm chính sinh ra có thể tồn tại dưới dạng phenol hay ketone.
Tuy nhiên khi xử lý sản phẩm dạng phenol hay ketone sinh ra với kiềm [NaOH hay KOH, có trường hợp dùng Ba(OH)2] hoặc sodium hydride NaH, potassium hydride KH, cesium fluoride CsF, Li2CO3, K2CO3...sẽ đều thu được muối diphenolate với cation tuơng ứng, tiếp theo nhỏ vào bình phản ứng chứa dung môi thích hợp lượng dư tác nhân methyl hoá như CH3I (phản ứng thường ở nhiệt độ phòng hay đun nhẹ) hay dimethyl sulfate (CH3)2SO4 [thường phản ứng ở nhiệt độ thấp (0oC) vì (CH3)2SO4 không bền ở nhiệt độ cao!!!] thì sẽ tạo thành khung sườn dimethoxybenzene.
Lưu ý: Các tác nhân methyl hoá trên thường gây nhiều loại ung thư khác nhau nên cần thực hiện phản ứng trong tủ hút, đeo găng tay và mặc áo choàng. Tránh để hoá chất dính vào da, mắt, ... hay hít vào. Methyl iodide có nhiệt độ sôi khá thấp (khoảng 42.5 oC). Tuy nhiên sử dụng một cách cẩn thận thì không sao cả.